1。 p-ニトロトルエンのp-ニトロベンゾ酸への酸化:
* 試薬: 水溶液中の過マンガン酸カリウム(Kmno4)、水酸化ナトリウム(NaOH)を塩基として。
* 条件: 逆流下で反応混合物を加熱します。
* メカニズム: 過マンガン酸は、p-ニトロトルエンのメチル基をカルボン酸基に酸化します。
2。 2,4-ジニトロベンゾ酸へのp-ニトロベンゾ酸のニトロ化:
* 試薬: 濃縮硝酸(HNO3)、濃縮硫酸(H2SO4)
* 条件: 硝化は、50°C未満の温度で濃縮窒素と硫酸の混合物で行われます。
* メカニズム: 電気性ニトロニウムイオン(NO2+)は、既存のニトロ基にオルソで芳香環を攻撃します。 2番目のニトログループは、既存のニトロ群の指示効果とカルボキシル群の立体障害により、主に2位になります。
全体的な反応:
p-ニトロトルエン→p-ニトロベンゾ酸→2,4-ジニトロベンゾ酸
重要な考慮事項:
* 安全性: 硝酸と硫酸は強い酸化剤と腐食性です。注意してそれらを扱い、適切な保護具を着用し、換気の良いエリアで作業します。
* 収量: 反応の全体的な収量は、精製中の副反応と生成物の損失により、個々のステップの収量よりも低くなります。
* 精製: 最終製品である2,4-ジニトロベンゾ酸は、エタノールや水などの適切な溶媒からの再結晶によって精製する必要があります。
追加メモ:
*この合成は、1つの可能なルートにすぎません。他の方法は、2,4-ジニトロベンゾ酸の調製にも使用できます。
*反応条件と特定の試薬は、合成のスケールとその他の要因に基づいて調整する必要がある場合があります。
詳細な手順と安全情報については、教科書、科学雑誌、評判の良いオンラインデータベースなどの信頼できる化学リソースを参照することが重要です。