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なぜベンゼンに付着したメチルがオルソパラディレクターグループであるのですか?

ベンゼンに付着したメチル基がオルトパラのディレクターである理由の内訳は次のとおりです。

1。誘導効果:

* 電子donating: メチル基(Ch₃)は、誘導効果のためにわずかに電子donしています。メチル基の炭素原子は、それに付着した水素原子よりもわずかに電気陰性であり、ベンゼン環から電子密度を引き出します。これにより、ベンゼンリングがわずかに電子が豊富になります。

2。過結合:

* 電子非局在化: メチル基は、過結合に関与することができます。これには、メチル基のC-H Sigma結合とベンゼン環の隣接する炭素原子の空のp軌道と重複が含まれます。この電子密度の非局在化は、ベンゼン環のオルソとパラの位置での電子密度を増加させます。

3。共鳴構造:

* 安定性の増加: メチル基の電子誘導効果は、過結合と組み合わせて、正電荷がオルソとパラの位置に非局在する共鳴構造の形成につながります。これらの共振構造は、正電荷がメタ位置にあるものよりも安定しています。

4。電気攻撃:

* 好ましい位置: 電気泳動がベンゼン環を攻撃すると、次の理由があるため、オルソとパラの位置で攻撃する可能性が高くなります。

*これらの位置での電子密度の増加により、電子不足の電気泳動により魅力的になります。

*共鳴構造の正電荷は、オルソとパラの位置にあり、反応性がさらに向上します。

要約:

メチル基の電子誘導性、過結合、および結果として生じる共鳴構造はすべて、それをオルソパラのディレクターにすることに貢献します。これは、メチル置換ベンゼンが電気剤芳香族置換を受けると、入ってくる電気泳動がオルソとパラの位置で優先的に攻撃することを意味します。

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