コア コンセプト
この記事では、「不飽和度」とは何か、不飽和度の計算方法、および概念に関するいくつかの重要な注意事項など、「不飽和度」を詳しく見ていきます。
不飽和度とは?
「水素欠乏指数」としても知られる「不飽和度」は、化学者が未知の化合物を特定しようとするときに使用する重要なツールです。有機化学では、生の分子式から化合物の構造に関する多くの情報が得られるわけではありません。たとえば、式 C7 に適合する多数の構造を想像できます。 H9 O3 N.
ただし、式を見るだけで、化学者は化合物の「不飽和度」を計算でき、もう少し洞察が得られます.簡単に言えば、構造の不飽和度は、そのパイ結合とリング構造の合計です。
重要なことに、「不飽和」は、溶媒溶質の意味での飽和を指すのではなく、炭素が水素で「飽和」する程度を指します。生化学から、飽和脂肪酸は不飽和脂肪酸よりも多くの水素を持っていることを思い出すかもしれません.
さらに、不飽和脂肪酸は、飽和脂肪酸よりも二重結合の形で、より多くのパイ結合を持っています。このことから、パイ結合と水素の間に逆の関係が存在することがわかります。また、環状構造は、非環状構造よりも水素の数が少ない傾向があります。たとえば、ヘキサン (C6 H14 ) 対シクロヘキサン (C6 H12 ).
水素、パイ結合、および環の間のこれらの関係はすべて、不飽和度の計算方法に影響します。
不飽和度の計算方法
ヘテロ原子を含まない炭化水素の場合、次の式を使用して不飽和度を計算できます:
DoU =(2C + 2 – H)/2
C =式中の炭素数
H =式中の水素の数
前述のように、不飽和度の合計は、構造内のパイ結合と環の組み合わせを示します。この式は、炭化水素中の水素の最大数は、炭素数の 2 倍に 2 を加えた数であるという事実に由来します。この現象は、完全飽和化合物のプロパン、ヘキサン、ドデカンで見ることができます。
炭化水素の水素が少ない場合、しなければならない パイ結合またはリング構造を持っています。これは、数式の可能な構造をいくつかのもっともらしいオプションのみに制限するため、非常に便利です.
ただし、化合物の不飽和度がゼロで完全に飽和している場合でも、式が示す可能性のある複数の構造が存在します。たとえば、C6 H14 ほとんどの場合、ヘキサンを示しますが、3-メチルペンタンも同じ式です.
また、有用なヒントとして、比較的小さな構造 (炭素数 10 未満) で不飽和数が 4 以上の場合、フェニル基を持っている可能性が高くなります。これらのケースでは別の構造が存在しますが、芳香族分子と同じ構造安定性と単純さを持っていない可能性があります.
不飽和度は炭化水素に役立つように見えますが、酸素や窒素などの未知の物質がある場合、不飽和度は何を教えてくれますか?
ヘテロ原子による不飽和度
不飽和に対するヘテロ原子 (非炭素または水素) の影響を評価するとき、1 つの重要な質問を自問する必要があります:この原子は、水素の可能性のある位置を追加または削除しますか?
ハロゲン
まず、ハロゲンについて見てみましょう。塩素または臭素が構造に存在する場合、それは本質的に水素を置き換えます。
たとえば、2 つの炭素と 1 つの塩素を含む構造の場合、その構造は最大 5 つの水素しか持つことができません。ただし、構造には pi 結合またはリングがないため、まだ飽和しており、不飽和の単位が 0 である必要があります。
したがって、不飽和度を計算するときは、水素の合計にハロゲンの数を追加する必要があります。これは、化合物内の各ハロゲンが水素が占める位置を示していると考えると理にかなっています。
窒素
次に、窒素について考えてみましょう。水素が占める可能性のあるスペースを窒素が占める場合、水素のために 2 つの追加のスペースが提供されることに注意してください。
これは、水素が結合するための 1 つのスポットの正味の増加です。したがって、構造が完全に飽和するためには、窒素ごとに追加の水素が必要です。したがって、不飽和度を計算するときは、水素から窒素の数を差し引く必要があります。
酸素と硫黄
最後に、酸素と硫黄を見てみましょう。いずれかが水素を置換すると、水素が結合するためのスペースが 1 つ提供されることに注意してください。
つまり、酸素と硫黄の存在による不飽和への影響は正味ゼロです。これはエタノールとエタンチオールで見られ、どちらも完全に飽和した構造を持っています。
したがって、不飽和度を計算するときに、酸素と硫黄を完全に除外できます。
豪華な不飽和度フォーミュラ
ヘテロ原子についての知識を組み込むと、次の式を使用してヘテロ化合物の不飽和を計算できます。
不飽和度 =(2C + 2 – (H + X – N))/2
C =式中の炭素数
H =式中の水素の数
X =式中のハロゲンの数
N =式中の窒素の数
注:未知の化合物に遷移金属など、これまでに説明したものとは異なるヘテロ原子が含まれている場合、不飽和度に予測できない影響を与える可能性があります。ただし、上記の式は、有機化学のコースで遭遇する大多数の化合物に適用されます。
前述のように、不飽和度を計算すると選択肢が狭まりますが、特定の式に対して複数の可能な化合物が存在することになります.したがって、不飽和度は、パズルに独自のピースを提供する質量分析、IR、および NMR 技術と組み合わせて使用するのが最適です。各分析手法を使用して、多くの場合、有機化合物の正確な構造を導き出すことができます。これが実際に行われていることを確認するには、構造分析に関するこの記事をチェックしてください。
