ローゼンムンド還元メカニズムとは?
ローゼンムント還元メカニズムは、塩化アシルが選択的にアルデヒドに還元される方法を説明するために使用される用語です。カール ヴィルヘルム ローゼンムントは 1918 年に最初に反応を報告しました。
ローゼンムンド反応は、水素分子が触媒（通常は硫酸バリウム上のパラジウム）の存在下で塩化アシルと反応する水素化手順です。したがって、硫酸バリウム上のパラジウムは、ローゼンムンド触媒とも呼ばれます。
興味深いことに、Rosenmund 触媒である硫酸バリウム上のパラジウムは、脂肪族エステルを脱炭酸してバイオディーゼルを生成するためにも使用されます。もちろん、水素化反応にも使用されます。
ローゼンムンド反応における触媒毒の役割は?
上記のように、ローゼンムンド反応は、キノリンまたは硫黄中のパラジウムと硫酸バリウムによる接触還元により、酸塩化物がアルデヒドに変換される場合です。硫酸バリウムの添加は、硫酸バリウムの表面積が小さいため、パラジウムの活性を低下させるのに役立ちます.
これにより、反応が過剰に還元されるのを防ぎます。パラジウムの活性をさらに下げる必要があるとします。より反応性の高い塩化アシルの場合と同様に、パラジウム触媒を完全に失活させるために毒も加えられます。
ローゼンムンド反応でパラジウムの活性を制限するために使用される一般的な触媒毒には、チオ尿素とチオキナントレンがあります。塩化アシルの還元から形成されたアルデヒドも反応によって第一級アルコールに還元されるため、パラジウムをさらに不活性化する必要性が生じます。
第一級アルコールが残りの塩化アシルと反応してエステルを形成するため、これは Rosenmund 法では望ましくない反応です。硫酸バリウム上のパラジウムである Rosemund 触媒は、硫酸バリウムの存在下で還元剤ホルムアルデヒドを含む塩化パラジウム (II) 溶液を還元することによって調製されます。
システムは塩化アシルを還元する必要がありますが、生成されたアルデヒドは還元しないため、反応には不活性化が必要です。したがって、さらに還元が続くと、第一級アルコールが生成されます。この第一級アルコールは、残りの塩化アシルと反応し、エステルを生成します。
これが、アルデヒドである目的の生成物を達成するために触媒毒が必要な理由です。毒されたパラジウムを使用しない場合、反応はアルデヒドの代わりにエステルを生成します。
ローゼンムンド反応はどのように機能しますか?
ローゼンムンド反応のメカニズムを見てみましょう:
形成されたアルデヒドは、触媒、硫酸バリウム上のパラジウムとの別の反応を受ける必要があります。これにより、アルコールが形成され、さらにアルカンに生成される可能性があります。
ここで、Rosenmund 触媒が配置され、目的の生成物が達成された後、それ以上の還元を停止します。このプロセスに使用されるさまざまなポジションがあります。ただし、最も一般的に使用される毒物は、チオキナントレンとチオ尿素です。
ローゼンムンド還元反応の用途は?
反応を減らすことのアプリケーションが何であるか疑問に思うかもしれませんか?ローゼンムンド還元反応の応用のいくつかを以下に示します:
ローゼンムンド反応は、主にアルデヒドの製造に使用されます。また、アリールアルデヒドまたはアルキルの製造にも使用されます。さらに、飽和脂肪アルデヒドの生成にも使用されます。
ローゼンムンド反応の制限はありますか?
ローゼンムンド還元反応を利用することにより、多くのアルデヒドを調製することが可能です。ただし、ホルムアルデヒドを調製することはできません。これは、塩化ホルミルが室温では不安定なままであり、使用できないためです。
結論
ローゼンムンド反応は、硫酸バリウム上のパラジウムによる接触還元を使用して、酸塩化物をアルデヒドに変換するのに役立ちます。パラジウム触媒を完全に失活させるために、ローゼンムンド反応に触媒毒を加える。 Rosenmund 反応を使用して、多くのアルデヒドを調製することが可能です。
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