トリヨードメタン (ヨードホルム) 反応は、アルデヒドおよびケトン中の CH3CO 基の存在を検出するために使用されます。この反応は、かなり異なるように見える 2 つの試薬混合物を使用して実行できます。化学的に、それらは交換可能です。
ヨウ素と水酸化ナトリウムの溶液を使用
化学的には、これがより明白なテクニックです。ヨウ素溶液に少量のアルデヒドまたはケトンを加え、ヨウ素の色を消すのに十分な量の水酸化ナトリウム溶液で除去します。寒さの中で何も起こらない場合は、組み合わせをやさしく温める必要があるかもしれません.トリヨードメタン (以前はヨードホルムとして知られていた) の非常に薄い黄色の沈殿物 (CHI3) の発生は、良好な結果を示しています。その色は別として、これは漠然とした「医療」臭によって区別されます。たとえば、軽度の切り傷の治療に使用される絆創膏に含まれる抗菌剤です。
ヨウ化カリウムと塩素酸ナトリウム(I)の溶液の使用
次亜塩素酸ナトリウムは、塩素酸ナトリウム(I)の別名です。少量のアルデヒドまたはケトンをヨウ化カリウム溶液、次に塩素酸ナトリウム(I)溶液と混合します。混合物が冷えているときに沈殿物が形成されない場合は、混合物を慎重に温める必要がある場合があります。良好な結果は、以前に観察されたのと同じ淡黄色の沈殿物です。
トリヨードメタン(ヨードホルム)反応
次のグループを持つアルデヒドまたはケトン:陽性の結果が得られます – トリヨードメタン (ヨードホルム) の淡黄色の沈殿物.
「R」として水素原子または炭化水素基を使用することができます。 (例えば、アルキル基)。 「R」が水素の場合、アルデヒドエタナール CH3CHO が形成されます。
トリヨードメタン (ヨードホルム) 反応は、エタナールによってのみ生成されます。
「R」が炭化水素基の場合、ケトンがあります。この反応は、多くのケトンに存在する炭素-酸素二重結合の片側にあるメチル基によって引き起こされます。それらはメチルケトンとして知られています。
ヨードホルム反応の方程式
トリヨードメタン (ヨードホルム) の反応式
試薬としてヨウ素と水酸化ナトリウム溶液を使用します。第 1 段階では、メチル基の 3 つの水素すべてがヨウ素原子に置き換えられます。水酸化イオンはプロセスに関与しているため、反応が起こるためには水酸化物イオンの存在が必要です。
第 2 段階で CI3 と分子の残りの部分の間の接続が切断され、トリヨードメタン (ヨードホルム) と酸塩が生成されます。
すべてを合計すると、次の応答式が得られます:
ヨードホルム反応は何を示していますか?
トリヨードメタン (ヨードホルム) の淡黄色の沈殿物の生成 – 肯定的な結果 – は、次のグループを含むアルコールによって提供されます:
「R」として水素原子または炭化水素基を使用することができます。 (例えば、アルキル基)。 「R」が水素の場合、第一級アルコールである CH3CH2OH が得られます。
トリヨードメタン (ヨードホルム) 反応は、第一級アルコールとしてエタノールを使用した場合にのみ発生します。
「R」が炭化水素基の場合、第 2 級アルコールが含まれる可能性があります。この反応はさまざまな 2 級アルコールで発生しますが、それらはすべて -OH 基で炭素に結合したメチル基を持っています。
第 3 アルコールは、-OH 基を持つ炭素に結合した水素原子を持つことができないため、第 3 アルコールはこの基を含むことができません。トリヨードメタン (ヨードホルム) 反応は、3 級アルコールでは起こりません。
ヨードホルムの物理的性質
ヨードホルムには次の重要な物理的特徴があります:
1.融点は摂氏 121 度で、黄色の結晶性固体です。
2.独特の不快な臭いがあります。
3.エチルアルコールとエーテルには溶けますが、水に溶けません。
ヨードホルムの化学的性質
ヨードホルムの化学的挙動は、クロロホルムとほぼ同じです。一方、クロロホルムは不安定です。以下は、ヨードホルムの最も重要な化学的性質の一部です:
カルビルアミン反応の反応 :ヨードホルムを第一級 (1) アミン (芳香族または脂肪族) およびアルコール性苛性カリで燃焼させると、同等のイソシアニドまたはカルビルアミンが生成されます。
還元:赤リンとヨウ化水素酸で還元すると、ヨウ化メチレンが生成されます。
加水分解 :アルコール性の水酸化カリウムと加熱すると、加水分解反応が起こり、ギ酸が放出され、KOH と相互作用してギ酸カリウムが生成されます。
脱ハロゲン化 :銀粉を加熱すると脱ハロゲン化反応が起こり、アセチレンが生成されます。
硝酸銀との反応:ヨードホルムは、アルコール性硝酸銀と加熱すると、黄色のヨウ化銀沈殿物を生成します。この反応では、硝酸銀で沈殿しないクロロホルムとは異なる挙動を示します。
安定性 :加熱すると、ヨードホルムは分解してヨウ素蒸気になります。空気、湿気、または光に触れると分解します。遊離ヨウ素の放出により、抗菌効果があります。
結論
ヨードホルムは、非常に可燃性の結晶性淡黄色物質です。エチルアルコールとエーテルは水に溶けますが、水に溶けません。ヨードホルムの化学的挙動はクロロホルムとほぼ同じです。メチル基がカルボニル炭素に直接結合している基の 1 つであるアルデヒドまたはケトンの存在は、ヨードホルム試験によって検出されます。また、防腐剤や医薬品製造などにも使用されています。ヨードホルム検査は、化学物質の複数のペアを区別するためにも使用できます。