ヘミケタール官能基|化学

ヘミケタール官能基の意味は?ヘミケタールはヘミアセタールに似ています。それらの違いは 1 つだけです。その式について言えば、R1R2C(OH)ORです。さらに、水素および有機置換基はR1またはR2です。

ケトンまたはアルデヒドにアルコールを付加すると、後者はヘミアセタールまたはヘミケタールと呼ばれます。さらに、糖類はヘミアセタールです。 2つの酸素原子に接続された炭素はヘミケタールです。この中で、1 つはエーテル (OR)、もう 1 つはアルコール (OH) です。

フォーメーション

2 つの官能基の組み合わせがヘミケタールです。上記で、エーテル、ケトン、およびアルコールについてはすでに説明しました。ヘミアセタールはアルデヒドに由来し、ヘミケタールはケトンに由来します。

アルデヒドがアルコールと反応すると、ヘミアセタールが形成されます。これは 2 つの方法で発生する可能性があります:

中立的な反応として
酸で触媒

中性反応には、アルデヒドとアルコールのみが含まれます。さらに、プラスとマイナスの2つの電荷があります。

正電荷 – エーテル
負電荷 – 酸素

平衡状態では、アルデヒドまたはケトン + アルコールと、ヘミアセタールまたはヘミケタールを含む場合があります。

形成の方程式

アルデヒド + アルコール =ヘミアセタール

ケトン + アルコール =ヘミケタール

エーテル官能基とアルコール官能基の両方が結合した炭素が見つかった場合、ヘミアセタール基を理解できます。

ヘミアセタールヘミケタール

H R

| |

R —C— O-R R — C— O-R

| |

OH OH

同じ炭素上のエーテルとアルコール

アセタール

R —C— O-R

O-R

同じ炭素に 2 つ

概要

R2OH ______ ああ

| |

C R1 —C—H

\ |

R1 H OR2

アルコールアルデヒドヘミアセタール

R2OH O ______ ああ

| |

R1 —C—R3

\ |

R1 R3 OR2

アルコールケトンヘミケタール

また、アルコールとアルデヒドからヘミアセタールへの変換、およびアルコールとケトンからヘミケタールへの変換は、可逆的な手順です。

アルデヒドとケトンが水溶液中にある場合、それらは水和物構造で平衡に達します。水和物パターンは、水分子の結果です。アルデヒドまたはケトンのカルボニル炭素に付加します。

|ああ

C + H2O —> |

/ \ R1 —C— H

R H |

ああ

アルデヒド水和物

分子内ヘミアセタールおよびヘミケタールとしての糖

誰もが知っていて議論してきたように、ヘミケタールとヘミアセタールの反応は化学において重要な役割を果たしています。糖分子は主にケトン（アルコール＋ケトン＝ヘミケタール）またはアルデヒド（アルコールアルデヒド＝ヘミアセタール）の官能基を含んでいます。配慮について言えば、ケトン糖はケトースです。さらに、アルデヒド糖はアルドースです。たとえば、グルコースのような名前をアルドースと関連付けることができます。さらに、ケトンとフルクトース。

フルクトースの環構造

フルクトースは、グルコースがたどる椅子型と同じパターンに従います。ただし、まれな例外があります。フルクトースにはケトン官能基があるため、閉環は炭素 *2 で起こります。わかりやすくするために、以下のグラフを参照してください。

フルクトースの場合、形状は 5 員環です。 -OH on carbon *5 は、エーテル結合に変換されます。リングはカーボン*2で閉じられています。

結果:

五員環
酸素 1 つ
四炭素

閉環のステップ (ヘミケタール合成):

炭素 2 を結合してエーテルを形成するには、アルコール酸素の電子が利用されます。
さらに、新しいアルコール基を形成するために、カルボニル酸素に水素が伝達されます。

単糖の環構造の方向を左側に示します。ブドウ糖の描写に似ています。