化学反応速度論のエネルギー プロファイル図によると、遷移状態はエネルギーの最大値を表します。一方、反応中間体は、エネルギー プロファイル図のエネルギーの最小値を表します。反応中間体は、(遷移状態と比較して) ある程度安定した種であり、観察、分析、研究するのに十分なほど安定しています。これらの反応中間体は、ホモリティック結合分裂またはヘテロリティック結合分裂のいずれかによる炭素結合の開裂により形成される。一般に、結合が切れるたびに、反応中間体が形成されます。分子の炭素原子の結合が切断されると、新しい結合が形成される機会が生まれます。
ホモリティック切断
ホモリティック切断の定義は、名前自体から推測できます。 「ホモ」は「同じ」という意味です。結合がホモリティック開裂またはホモリティック結合分裂によって切断されると、共有結合の形成に関与する電子が両方の構成炭素原子に均等に分配されます。両方の原子に電子が均等に分配されると、ラジカルまたはフリーラジカルと呼ばれる 7 つの電子を持つ非荷電種が形成されます。炭素フリーラジカルは、可視光の存在下でのハロゲン化、アルケンの重合など、多くの反応の反応中間体です。炭素結合の切断プロセスを開始するには、熱または光の形のエネルギーが必要です。炭素結合のホモリティック切断は、半頭矢印で表されます。フィッシュ ヘッド アローとも呼ばれ、生成物側の各炭素原子は 1 つの不対電子で表されます。これらの矢印は、炭素の結合が切断された後の電子の動きを示しています。ホモリシスまたはホモリシス結合の切断は、非極性結合で最も一般的に発生します。
ヘテロ切断
ヘテロリティック切断の定義は、名前自体からも推測できます。 「ヘテロ」は「異なる」という意味です。ヘテロリティック開裂またはヘテロリティック結合分裂によって結合が切断されると、共有結合形成に関与する電子は、両方の構成炭素原子に不均等に分配されます。両方の原子への電子のこの不均等な分布により、カルボカチオンおよびカルバニオンと呼ばれる荷電種が形成されます。カルボカチオンは、6 つの電子を持つ正に帯電した種です。カルバニオンは、8 個の電子を持つ負に帯電した種です。カルボカチオンは、求核置換反応、アルケンの付加反応、ヒドロホウ素化と酸化、多くの転位などの多くの反応の反応中間体です。カルボカチオンは、脱炭酸、有機金属化合物の形成、アルケンへの求核試薬の付加などの反応の反応中間体です。など。炭素結合のヘテロリティック切断は、完全な矢印で表されます。二重バーブ矢印とも呼ばれ、生成物側の炭素原子は正と負の電荷を持つ変化した種として表されます。矢印は、炭素の結合が切れた後の電子の動きを示しています。
リング オープニング
開環を伴う反応は、通常、ヘテロリシス切断またはヘテロリシスによって行われます。ヘテロリティック融合の部位に結合した構成原子は、分子から完全に分離されません。つまり、分子は単一のユニットとして残ります。
炭素の結合の切断の例
炭素結合のホモリティック開裂の例-
アルケンへのフリーラジカル付加
アルケンへのフリーラジカル付加では、フリーラジカルがアルケンに付加されて、新しい炭素結合が形成され、アルカンが生成されます。与えられた例では、過酸化物結合はホモリティック切断を受け、2 つの酸素フリーラジカル分子を生成します。このフリーラジカルはアルケンと反応し、反応の過程で炭素フリーラジカルが生成されます。新たに生成された炭素フリーラジカルは、アルケンの別の分子と反応します。反応の最終段階では、フリーラジカルは残りません。 
ハロゲン化
アルケンの不飽和結合はホモリティック開裂を受け、臭素フリーラジカルと反応します。これにより、炭素のフリーラジカル反応が開始されます。反応の最終段階では、フリーラジカルは残りません。
炭素結合のホモリティック開裂の例-
求核置換反応
単分子求核置換反応または SN1 反応は非常に遅い反応です。カルボカチオン中間体が形成されるステップは、反応の律速ステップです。カルボカチオンの形成は、生成物の反転を容易にします。脱離基がサイトから失われると、カルボカチオンの形成が起こります。
与えられた反応では、脱離基はヘテロリティック結合の開裂またはヘテロリティック結合の分裂によって炭素から離れ、6 電子の高度に反応性のカルボカチオン中間体を残します。カルボカチオン中間体が存在するため、反転が起こり、入ってくる求核剤が反対側に付着します。 
脱炭酸
脱炭酸では、反応の過程でカルバニオン中間体が形成されます。アルキル基の炭素とカルボニル基の間の結合は、ヘテロリティック開裂またはヘテロリティック結合分裂を受ける。アルキル基は電子を獲得するため、負に帯電した種になります。カルボニル基の炭素は、酸素とパイ結合を形成して安定性を獲得し、二酸化炭素を生成します。 
結論
炭素の重要な結合の切断は、前の結合の切断がなければ新しい結合が形成されないということです。より良く、より強い結合を形成するには、古い結合を壊して、より安定した分子を生成する必要があります。炭素結合の切断は、ヘテロリティック結合分裂またはホモリティック結合分裂のいずれかによって発生します。炭素の結合が切断されると、カルボカチオン、カルバニオン、カーボンフリーラジカルなどの反応中間体と呼ばれる反応性の高い種が生成されます。これらの種は、他の種または原子と反応して新しい結合を形成します。炭素結合の開裂と新しい結合の形成は、化学の最も基本的な原理です。
