最初のアシル基がアニリンに付着すると、窒素原子は最初のアシル基からの窒素の陽性電荷により核酸が少ないため、無水酢酸酢酸の2番目の等価物がアニリンと反応する可能性が低くなります。窒素の正電荷は、窒素原子の電子密度を減少させ、無水酢酸の2番目の等価物のカルボニル炭素を攻撃するために、その孤立した電子ペアを寄付する可能性が低くなります。
さらに、最初のアシル基によって引き起こされる立体障害は、アニリンの反応性の減少にも貢献しています。窒素原子に最初のアシル基が存在すると、窒素の周りにかさばる環境が生まれ、2番目の無水物質と同等の無水物が窒素原子に近づいて反応することがより困難になります。
これらの因子の結果として、アニリンと無水酢酸の反応は通常、アニリンに結合したアシル基のみを含むアセトアニリドの形成をもたらします。
