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グリニャード試薬はどのように水と反応しますか?

グリニャード試薬(RMGX、Rはアルキルまたはアリール基であり、Xはハロゲン化物です)は、水と容易に反応する非常に反応性のある有機金属化合物です。グリニャード試薬と水の間の反応は加水分解反応の例であり、水分子がマグネシウム原子と有機群の間の結合を破壊し、炭化水素(RH)と水酸化マグネシウム(Mg(OH)2)の形成をもたらします。

全体的な反応は次のように表現できます。

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RMGX + H2O→RH + MG(OH)2

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反応のメカニズムにはいくつかのステップが含まれます。

1。核中性攻撃: 水分子の酸素原子は求核剤として作用し、グリニャード試薬のマグネシウム原子を攻撃し、酸素とマグネシウムの間に結合を形成します。

2。プロトン移動: 次に、水分子の水素原子を有機群に移し、マグネシウムと有機群の間の結合を破壊し、炭化水素(RH)を形成します。

3。水酸化物形成: 現在、水酸化物群に結合したマグネシウム原子は、水と水酸化マグネシウム(Mg(OH)2)を形成するために水とさらに反応します。

グリニャード試薬と水の間の反応は非常に発熱し、大量の熱を放出します。したがって、潜在的な危険を避けるために、反応温度を制御することが重要です。さらに、グリニャード試薬が空気中の酸素や水分と反応するのを防ぐために、反応は窒素やアルゴンなどの不活性な大気で実行する必要があります。

グリニャード試薬の加水分解は、有機金属化合物を炭化水素に変換できるため、有機合成における重要な反応です。この反応は、グリニャード反応を終了し、望ましい有機産物を分離するために一般的に使用されます。

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