これが説明です:
非局在化は、孤立ペアを完全に除去するわけではありません。
芳香族アミンの孤独なペアは、実際に非局在化に関与しており、芳香環の安定性に寄与しています。しかし、それは完全に失われていません。それを共有リソースと考えてください:
* 孤独なペアは、リングのPIシステム内でその時間の大部分を費やしています。 これは、分子の芳香族特性と安定性に寄与します。
* 孤独なペアは、水素結合に参加するのに十分な電子密度を保持します。 非局在化していても、依然として部分的な負電荷があり、他の分子の水素原子と相互作用できます。
水素結合の強度は、非局在化の影響を受けます。
唯一のペアの非局在化は、芳香族アミンによって形成される水素結合の強度に影響します。電子密度はより大きな領域に分布するため、水素結合は非芳香族アミンと比較して弱くなります。これは、孤立したペアの局在性が低く、水素原子との相互作用に利用できるためです。
アナロジー: 2つの仕事をしている人としての唯一のペアを想像してください。彼らはほとんどの時間を1つの仕事(芳香環の非局在化)で過ごしますが、彼らはまだ2番目の仕事(水素結合)で何らかの仕事をする時間が残っています。
要約:
*芳香族アミンの唯一のペアは、非局在化と水素結合の両方に関与しています。
*非局在化は、水素結合を形成する唯一のペアの能力を完全に除去するわけではありませんが、それらの強度に影響します。
*非芳香族アミンよりも少ない程度ではあるが、孤立したペアの電子密度は、水素原子との相互作用に利用できる。
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