1。 ヒドロキシル基の役割：
* 電子donating自然： ヒドロキシル基は強力な電子誘導基です。共鳴によるベンゼン環のオルトおよびパラ位置での電子密度を増加させます。
* 指示効果： この電子密度の増加により、オルソとパラの位置は、電気炎攻撃の影響を受けやすくなります。
2。ニトロ化メカニズム：
* electrophile： ニトロニウムイオン（NO2+）は、反応の電気泳動として作用します。
* 攻撃： ニトロニウムイオンは、電子密度が高いオルトまたはパラの位置でベンゼン環を攻撃します。
* 中間体： 共鳴によって安定化された中間体が形成されます。
* 脱プロトン化： プロトンはカルボンから除去され、芳香環を再生し、ニトロフェノール産物を形成します。
3。メタをしてみませんか？
ヒドロキシル基の酸素に対する正電荷の不活性効果により、メタ位置は電子豊富ではありません。これにより、メタ位置は電気攻撃の影響を受けにくくなります。
4。立体障害：
オルソの位置は電子密度のために好まれますが、立体的に妨害される可能性があります。かさばるニトロ群は、ヒドロキシル基からの立体反発を経験する可能性があります。これは、場合によっては主要製品としてパラニトロフェノールの形成に貢献する可能性があります。
要約すると、フェノールのニトロ化は、電気攻撃のためにオルソとパラの位置を支持するヒドロキシル基の指示効果により、2つの異性体、オルソとパラを生成します。ヒドロキシル基の非アクティブ効果により、メタ位置はあまり反応性がありません。
