1。フェノキシドイオンの形成:
- フェノールは、強力な塩基(NaOHのような)の存在下で亜鉛粉塵と反応してフェノキシドイオンを形成します。このステップは、フェノール中のヒドロキシル基の脱プロトン化によって促進されます。
2。亜鉛による還元:
- 次に、フェノキシドイオンは亜鉛粉塵によって減少します。亜鉛は還元剤として機能し、フェノキシドイオンに電子を寄付します。
- 亜鉛原子は電子を失い、Zn 2+ に酸化されます イオン。
- フェノキシドイオンは電子を摂取し、ベンゼン分子に還元します。
3。亜鉛の再生:
-Zn 2+ イオンは存在する塩基(NAOH)と反応して水酸化亜鉛(Zn(OH) 2 を形成します )。
- 水酸化亜鉛はさらに塩基と反応して亜鉛イオンを形成することができます(ZnO 2 2- )。
全体的な反応:
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C6H5OH + ZN→C6H6 + ZNO + H2O
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メカニズムの概要:
- ステップ1: フェノールの脱プロトン化はフェノキシドイオンを形成します。
- ステップ2: 亜鉛粉塵によるフェノキシドイオンの還元。
- ステップ3: 副産物としての酸化亜鉛(ZNO)の形成。
重要な注意: 反応は通常、効率的に進行するために高温(約400°C)を必要とします。
簡略化された説明:
フェノール中のヒドロキシル基(OH)を、ベンゼン環に取り付けられた「重い」物体として想像してください。亜鉛ダストは、OHグループを引き離す強力な「リムーバー」のように機能し、ベンゼンリングのみを残します。 OHグループのこの除去は、酸素原子が除去され、リング内の炭素原子が酸化が少なくなるため、本質的に減少します。