1。 水が存在する場合:
*この反応は、オルソとパラの位置で臭素化をもたらします フェノールリングの。
*反応は非常に発熱です 、および2,4,6-トリブロモフェノールの白い沈殿物 形成されます。
*これは、ベンゼン環に対するヒドロキシル基(-OH)の活性化効果によるものであり、臭素による電気球発作の影響を非常に受けやすいためです。
反応方程式:
C6H5OH + 3BR2→C6H2BR3OH + 3HBR
メカニズム:
このメカニズムには、臭素分子がヒドロキシル基によって偏光される電気剤芳香族置換が含まれ、電気栄養(BR+)を形成します。この電気泳動は芳香環を攻撃し、水素原子に臭素を置換します。
2。重炭酸ナトリウム(NAHCO3)のような弱い塩基の存在下:
*この状態は、モノブロモフェノール(2-ブロモフェノールまたは4-ブロモフェノール)の形成につながります。
*弱い底部は反応の制御に役立ち、過剰ブロミニア化を防ぎます。
反応方程式:
C6H5OH + BR2→C6H4BroH + HBR
全体として、フェノールと臭素との反応は、電気性芳香族置換の重要な例であり、ベンゼン環に対する電子誘導基の活性化効果を強調しています。