* 誘導効果: メチル基(-CH3)は、その誘導効果のために電子donしています。電子密度をベンゼンリングに向かって押し込み、電子が豊富になります。
* 共鳴効果: メチル基は、ベンゼン環との共鳴にも関与しています。これにより、特にオルソとパラの位置で、リングの電子密度がさらに増加します。
* 中間体の安定化: ニトロ化中、ニトロニウムイオン(NO2+)による電気炎攻撃が発生します。トルエンの電子が豊富な性質により、より安定したカルボン中間体が形成されます。この安定化により、ニトロ化反応がより好ましくなります。
* 反応性の増加: トルエンの電子密度の増加により、電気炎攻撃の影響を受けやすくなり、ベンゼンと比較して反応速度が速くなります。
対照的に: ベンゼンは比較的電子不足分子であり、ニトロニウムイオンは攻撃に対してより高いエネルギー障壁に直面しています。
要約: トルエン中の電子誘導メチル基の存在は、ベンゼン環の電子密度を高め、ニトロ化のような電気性置換反応に対してより反応的にします。これにより、ベンゼンと比較してより簡単で速いニトロ化プロセスが生じます。