1。メチル基の電子誘導効果:
*メチルアミンの窒素原子に付着したメチル基(Ch₃)は、電子誘導基です。これは、電子密度を窒素原子に向けて押し進め、電子が豊富になることを意味します。
*窒素上の電子密度の増加により、陽子(H⁺)を受け入れる可能性が高く、その塩基性が向上します。
2。誘導効果:
*メチル基には陽性の誘導効果があります(+I効果)。これは、窒素原子から電子密度を引き離し、電気陰性がわずかに少なくなることを意味します。
*この電気陰性度の低下により、メチルアミン中の窒素原子は、電子の孤独なペアをプロトンと共有する可能性が高く、その塩基性が増加します。
3。立体障害:
*アンモニアでは、窒素の孤独なペアはより露出しており、陽子により容易にアクセスできます。
*メチルアミンでは、メチル基は窒素原子の周りに立体障害を生み出します。ただし、この効果は、電子誘導効果と誘導効果に比べて比較的小さいです。
全体として、メチル基の電子誘導および誘導効果は、わずかな立体障害を大幅に上回ります。これにより、メチルアミンはアンモニアよりも強い塩基になります。
注: アミンの塩基性は、一般に、置換基の電子誘導能力、立体障害、および使用される溶媒などの要因によって影響を受けます。一般に、アルキルアミンはアンモニアよりも強い塩基です。