その理由は次のとおりです。
* 交互の二重結合と単一結合はありません: 共鳴は、分子が電子を非局在させることができる二重結合と単一結合を交互に持っている場合に発生します。アセトンは炭素と酸素の間に二重結合がありますが、他の炭素炭素結合は単一です。
* 電子吸引グループなし: 共振は、共役システムに付着した電子吸引基の存在によってしばしば強化されます。アセトンにはメチル基のみがあり、電子誘導です。
しかし、アセトンはいくつかの共鳴様特性を示します:
* 誘導効果: アセトンのカルボニル基(C =O)は極性であり、酸素は炭素よりも電気陰性です。これにより、炭素に部分的な正電荷が生じ、酸素に部分的な負電荷が生成されます。この偏光は、電子密度が酸素原子にシフトする「共鳴」効果の一種と見なすことができます。
* 過結合: アセトン中のメチル基は、ハイパーコンジュゲーションと呼ばれるプロセスを通じて、カルボニル基に電子密度を寄付できます。これにより、分子が安定し、その全体的な特性に寄与します。
要約:
アセトンには古典的な共鳴構造はありませんが、カルボニル基の極性と過結合の影響を受ける特性を示します。これらの効果は、分子の安定性と反応性に寄与します。