* 予想される芳香族性: シクルオクタテトラエンには8つのPi電子があり、これはHückel数(4n+2、ここでn =2)のようです。 これは、それが芳香族であるべきであることを示唆します。
* 平面問題: 芳香族性の重要な要件は平面性です。ただし、シクルオクタテトラエンは非平面です A 浴槽型の立体構造を採用する傾向がある 。この非平面構造は、リング全体の効果的なPI電子非局在化を防ぎます。
* 共鳴エネルギー: その非芳香族の性質により、シクロオクタテトラエンは共鳴エネルギーを無視できます 。
これはどういう意味ですか?
*それは、分子が特に安定していないことを意味します 共鳴安定化が不足しているため。
*局所的な二重結合を備えた典型的なアルケンのように振る舞います。
要約: シクルオクタテトラエンの共鳴エネルギーは、効果的なPI電子の非局在化と芳香族性に必要な平面性がないため、無視できます。