その理由は次のとおりです。
* フェナセチンの構造: フェナセチンはパラアセトキシフェネチジンです。つまり、フェネチジン分子に関連するアセトアミド基があります。
* Schotten-Baumannの制限: Schotten-Baumann反応は、主に原発性および二次アミンからアミドを形成するために機能します。ただし、フェナセチンのアセトアミド基はすでに形成されており、反応を使用してこのグループを導入することはできません。
schotten-baumann反応の代わりに、フェナセチンは通常、次の手順で合成されます:
1。フェノールのニトル化: フェノールは、パラニトロフェノールを生成するために硝化します。
2。ニトログループの減少: ニトロ基は、スズや塩酸などの適切な還元剤を使用してアミノ基に還元され、パラアミノフェノールを生成します。
3。アセチル化: パラアミノフェノールのアミノ基は、無水酢酸または塩化アセチルでアセチル化され、パラアセトキシフェネチジン(フェナセチン)を形成します。
したがって、Schotten-Baumann反応はアミド合成に役立つ方法ですが、フェナセチンを合成するための正しいアプローチではありません。