フルオレセイン合成のメカニズム
フルオレセインの合成には、A フリーデルクラフトアシル化が含まれます 塩化亜鉛によって触媒された無水フタル酸とレゾルシノールの反応。これがメカニズムの内訳です：
ステップ1：無水フタル酸の活性化
*塩化亜鉛はルイス酸触媒として機能し、無水フタルのカルボニル酸素と調整します。
*この配位は、カルボニル炭素の電気栄養性を高め、求核試薬による攻撃の影響を受けやすくします。
ステップ2：Resorcinolによる求核発作
*活性化された無水フタリックは、レゾルシノールの求核性ヒドロキシル基によって攻撃されます。
*この攻撃は四面体中間体を形成し、それが崩壊してカルボニル基を再生し、プロトンを放出します。
ステップ3：分子内環化
*新しく形成された中間体は、分子内循環反応を受けます。
*レゾルシノールの遊離ヒドロキシル基は、フタリック無水物質のカルボニル基を攻撃します。
*これにより、6メンバーのリングが形成され、別のプロトンが放出されます。
ステップ4：互変異性化と芳香族化
*新しく形成された製品は、互変異性平衡に存在します。
*一方の互変異性体はラクトンであり、もう1つはエノールです。
*エノール互変異性体は、共鳴と芳香族性によって安定化されます。
ステップ5：最終製品
*反応は、特徴的な緑色蛍光を持つ高蛍光化合物であるフルオレセインを生成します。
全体的な反応：
*無水フタリック +レゾルシノール→フルオレセイン + H2O
単純化されたメカニズム図：
`` `
o o o
|| || ||
C-OH C-OH C-OH
\ / \ /
C c c
/ \ / \ / \
C C C C C C C
/ \ / \ / \
o o o o o o
|| || || || || ||
C C C C C C C
\ / \ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
C c c
\ / \ /
