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アルカンでの二重脱子ハロゲン化には、通常、NANH2のような非常に強力な塩基が必要です。なぜ、ジブラミドとジブエニルアセチレンを得たこの反応を行うのに十分なのですか?

あなたは絶対に正しいです!アルカンの二重脱子ハロゲン化には、一般に、アルカンの相対的な安定性のため、アミドナトリウム(NANH₂)のような非常に強力な塩基が必要です。 しかし、スティルベンジブラミドは特別なケースであり、これがKOHで十分である理由は次のとおりです。

1。アリル/ベンジルハロゲン: ジブラミドスチルベン中の臭素原子は、ベンゼン環に隣接する炭素に付着しています(ベンジルの位置)。これにより、これらの炭素は、芳香環の電子吸引効果のために、典型的なアルカン炭素と比較してより酸性になります。この酸性度​​の増加により、比較的強力なベースKOHによるプロトンの除去が促進されます。

2。共鳴安定化: 最初の脱ヒドロハロゲン化後の二重結合の形成は、ベンゼンリングと共役システムを作成します。この共鳴安定化により、結果として生じるアルケンはより安定し、2番目の脱ヒドロハロゲン化ステップをさらに促進します。

3。グループ能力を残す: 臭素は良い去りのグループであり、排出反応を比較的容易にします。

4。立体的な考慮事項: かさばるフェニル基を備えたスチルベンジブラミドは、かさばるナンフ層にはあまりアクセスできない可能性があります。 Kohは、小さいため、臭素にもっと容易にアクセスできる可能性があります。

要約: ベンジルの位置、共鳴安定化、良好な退去群、および立体的な考慮事項の組み合わせにより、ジブラミドの脱drohal形成が比較的容易になり、より強いベースKOHの使用が二重除去を実現できます。

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