活性メチレン化合物：反応性の化学
活性メチレン化合物は、2つの電子吸引基に挟まれたメチレン基（-Ch₂-）を含む有機分子です。これらのグループは、カルボニル基（C =O）、ニトログループ（no₂）、シアノ群（CN）、または酸性プロトンでさえあります。
なぜ「アクティブ」と呼ばれるのか？
電子腫瘍基は、電子密度をメチレン基から引き離し、より酸性にします（その水素原子は除去しやすくなります）。この酸性度は、活性メチレン化合物のユニークな反応性にとって重要です。
重要な特性：
* 酸性度： それらは、電子吸引効果のために、通常のアルカンと比較してより高い酸性度を示します。
* 求核性： 脱プロトン化によって形成されたカルバニオンは、強力な求核剤であり、容易に攻撃する電気症の中心です。
* 反応性： 彼らは、Aldol Conscensation、Michael Addition、Knoevenagel Conscensationなどのさまざまな反応に容易に参加します。
活性メチレン化合物の例：
1。マロンエステル（マロネートジエチル）：
- メチレン基に隣接する2つのエステルグループ。
- カルボン酸の合成で使用されます。
2。酢酸エチル：
-1つのエステルグループと1つのケトン群がメチレン基に隣接しています。
- ケトンとβ-ケト酸の合成で使用されます。
3。 nitroalkanes：
- メチレン基に隣接する1つ以上のニトログループ。
- さまざまな有機反応で使用される高反応性。
4。シアノ酢酸：
-1つのシアノ群と1つのカルボン酸グループがメチレン基に隣接しています。
- α-アミノ酸の合成で使用されます。
例：aldol凝縮
マロネートジエチルのような活性メチレン化合物は、アルデヒドまたはケトンとアルドール凝縮を受けることができます。メチレン基から形成されたカルバニオンは、アルデヒド/ケトンのカルボニル基を攻撃し、β-ヒドロキシカルボニル化合物を形成します。この反応は、複数の官能基を持つ複雑な分子を構築するために重要です。
要約：
活性メチレン化合物は、酸性度と求核性の向上により、有機合成における重要な中間体です。それらの反応性は、メチレン基に隣接している電子吸引グループの存在に由来し、より酸性とそのカルバニオンを強力な求核試薬にします。彼らはさまざまな反応に関与し、多様な機能を備えた複雑な分子の作成に貢献しています。
