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なぜベンジルアミンがN-エチルアニリンよりも塩基性があるのですか?

ベンジルアミンは、次の理由により、 *n * - エチルアニリンよりも塩基性です。

1。電子誘導効果:

* ベンジルアミン: ベンジル基(-CH2-PH)は、電子誘導群です。窒素原子への電子密度のこの寄付は、窒素上の孤立ペアの利用可能性を高め、より基本的なものにします。

**n* - エチルアニリン: フェニル基(-ph)は、共鳴による電子吸引基です。窒素原子からの電子密度のこの撤退は、孤立ペアの可用性を低下させ、基本が少なくなります。

2。共鳴:

* ベンジルアミン: ベンジル群は共鳴に関与していないため、窒素の孤独なペアは寄付に完全に利用できます。

**n* - エチルアニリン: 窒素の孤独なペアは、フェニル環との共鳴に関与し、電子密度を非局在させ、寄付に利用できなくなります。この非局在化効果は、塩基性を低下させます。

3。誘導効果:

* ベンジルアミン: ベンジル基は弱い誘導効果があり、窒素の電子密度の増加にも寄与します。

**n* - エチルアニリン: フェニル基はより強い誘導効果を持ち、窒素の電子密度をさらに低下させます。

要約:

電子寄付、共鳴、および誘導効果の組み合わせた効果により、ベンジルアミンの窒素に対する唯一のペアが、 *n * - エチルアニリンと比較して寄付に利用可能になります。これにより、ベンジルアミンはより強力な塩基になります。

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