1。クロロベンゼンの共鳴安定化：
*クロロベンゼンには共鳴構造があり、塩素上の孤立電子のペアが芳香環系に関与します。この電子の非局在化は、クロロベンゼンより強いのc-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-cl結合を作ります 塩化メチルよりも安定しています。
2。クロロベンゼンの芳香族特性：
*クロロベンゼン中のベンゼン環は、その芳香族の特性のために非常に安定しています。 C-CL結合を破ると、この芳香族性が混乱し、かなりの量のエネルギーが必要になります。
3。誘導効果：
*クロロベンゼン中の塩素原子は、その電気陰性度が高いため、電子状態です。この誘導効果は、C-CL結合をさらに強化します。
4。立体障害：
*クロロベンゼンの塩素原子は平面環系に位置しており、これにより、核型が炭素原子を攻撃するための立体障害が生じます。これにより、塩素の除去がより困難になります。
対照的に、塩化メチルはこれらの特徴を持っていません：
*塩化メチルのカーボンクロリン結合は安定性が低い 共鳴または芳香族性の影響を受けません。
*共鳴安定化はありません 塩化メチルで。
*塩素の誘導効果は、クロロベンゼンと比較して塩化メチルではあまり顕著ではありません。
*かさばる芳香環がないと、立体障害が減少します。
したがって、共振安定化、芳香族性、誘導効果、および立体障害の組み合わせにより、クロロベンゼン中の塩素原子は、塩化メチルの塩素原子と比較して除去が著しく困難になります。
