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塩化ベンゼンジアゾニウムをアルカリ性2-ナフトールで処理するとどうなりますか?

塩化ベンゼンジアゾニウムをアルカリ性2-ナフトールで処理する場合、明るいオレンジ色の赤い色の染料 形成されます。この反応は、 azo coupling として知られています そして、電気性芳香族置換反応の典型的な例です。

プロセスの内訳は次のとおりです。

1。ジアゾニウム塩層: 塩化ベンゼンジアゾニウムは、HClのような強酸の存在下でアニリンを亜酸(HNO2)と反応させることにより形成されます。ジアゾニウム塩には陽性に帯電した窒素原子があり、強力な電気泳動になります。

2。アルカリ2-ナフソール: 2-ナフトールは、アルカリ条件下で脱プロトン化されるフェノール化合物です。これにより、ヌクレオフィルとして作用する負に帯電したフェノキシドイオンが生成されます。

3。 azoカップリング: 電気性ジアゾニウムイオンは、2-ナフソキシドイオンの電子豊富な芳香族環を攻撃します。これにより、新しいカーボンニトロゲン結合の形成とアゾ染料の形成がもたらされます。 AZOグループ(-N =n-)は、染料の特徴的な色の原因です。

全体的な反応は次のように表現できます:

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塩化ベンゼンジアゾニウム + 2-ナフトール(アルカリ)→Azo染料 + H2O + HCl

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重要な注意: アゾ染料の形成は、pH、温度、反応物の濃度などの反応条件に大きく依存しています。アゾ染料の色は、芳香環に存在する置換基によっても異なります。

アプリケーション: アゾ染料は、織物、革、食品産業で広く使用されています。塩化ベンゼンジアゾニウムと2-ナフトールから生産されたオレンジ色の染料は、布と革の着色に使用される一般的な染料です。

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