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なぜシクロヘキシルアミンがアニリンよりも強い塩基であるのですか?

シクロヘキシルアミンは、次の理由により、アニリンよりも強い塩基です。

1。 電子密度:

* シクロヘキシラミン: シクロヘキシルアミンの窒素原子は、アニリンと比較して電子密度が高くなっています。これは、シクロヘキシルアミンの窒素原子上の孤立した電子のペアがアニリンであるように、芳香環に非局在化されていないためです。

* アニリン: アニリン中の窒素原子の電子の孤立ペアは、芳香環との共鳴に関与し、分子全体に電子密度を広げます。この非局在化により、プロトン化の唯一のペアの可用性が低下し、アニリンがより弱い塩基になります。

2。 誘導効果:

* シクロヘキシラミン: シクロヘキシルアミンのアルキル基には、電子誘導誘導効果があります。この効果は、窒素原子の周りの電子密度をさらに増加させ、より基本的なものにします。

* アニリン: アニリン中のフェニル基は、電子を吸収する誘導効果を持ち、窒素原子の電子密度をわずかに減少させ、その低存在性に寄与します。

3。 立体障害:

* シクロヘキシラミン: シクロヘキシルアミンの窒素原子を囲むシクロヘキシル環は、アニリンのフェニル環よりもかさばりが少ない。これにより、立体障害が減少し、プロトンが窒素原子に近づき、結合を形成しやすくなります。

* アニリン: アニリン中のかさばるフェニル環は、窒素原子へのプロトンのアプローチを妨げ、その塩基性をさらに低下させる可能性があります。

要約: アニリンと比較して、より高い電子密度、電子誘発誘導効果、シクロヘキシルアミンの立体障害の減少は、シクロヘキシルアミンをより強力な塩基にします。

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