5員リング（Pyrole and Furan） - ベンゼンよりも反応性：
* 電子が豊富な性質： ピロールとフランには、電子の孤立ペアがあるヘテロ原子（それぞれNとO）が含まれています。これらの唯一のペアは、リングのπシステムに非局在化されており、リングが豊富になります。
* 電子密度の増加： この電子密度の増加により、電子が豊富な環境に引き付けられているため、電気剤による攻撃の影響を受けやすくなります。
* 共鳴安定化： ピロールとフランの共鳴構造は、ヘテロ原子に隣接する炭素原子に負電荷を置きます。この負電荷は、電子密度をさらに高め、反応性を高めます。
* 誘導効果： ピロールとフランのヘテロ原子には、リングの電子の豊富さにも寄与するA +I誘導効果（電子donating）があります。
6員リング（ピリジン） - ベンゼンよりも反応性が低い：
* 電子不足の性質： ピリジンの窒素原子には電子の唯一のペアがありますが、πシステムに完全に非局在していません。窒素原子は、その電気陰性のため、実際に環から電子密度を引き出します。
* 電子密度の低下： この電子離脱により、環の電子が豊富でなく、電気栄養剤による攻撃の影響を受けにくくなります。
* 共鳴構造： ピリジンの共鳴構造は、窒素原子に正電荷を配置し、環の電子密度をさらに低下させます。
* 誘導効果： ピリジン中の窒素原子には、-I誘導効果（電子吸引）があり、これもリングの電子欠乏に寄与します。
重要な違い：
* 電子密度： 重要な違いは、リングの電子密度です。ピロールとフランは電子が豊富で、ピリジンは電子貧困層です。
* 反応性： 電子が豊富なリングはEASに対してより反応性がありますが、電子装置の輪はあまり反応しません。
要約：
EAS反応における芳香族ヘテロサイクルの反応性は、その電子密度に直接関連しています。ピロールやフランのような5メンバーのリングは、電子が豊富な性質のためにベンゼンよりも反応性が高く、ピリジンのような6員環は、電子不足の性質により反応性が低くなります。
