反応条件:
* 過剰な臭素: これらの条件下では、 tribromoeugenol が得られます 。
* 限られた臭素: 限られた量の臭素を使用すると、モノメウゲノールを取得する可能性があります 、臭素が芳香環の最も電子豊富な位置に置換されます。
メカニズムと製品の形成:
1。電気炎攻撃: 電気臭性臭素分子(BR2)は溶媒によって偏光され、臭素原子がより電気球性になります。この電気泳動は、エウゲノールの電子が豊富な芳香族環を攻撃します。
2。 wheland formation of the Wheland中間体: 攻撃は、カルボカッケージの中間体(中間体)を形成します。この中間体は共鳴安定化されています。
3。脱プロトン化: 塩基、通常は臭化イオン(BR-)は、泣き声中間からプロトンを除去し、芳香系を再生し、臭素化製品を形成します。
重要な要因:
* 電子密度: オイゲノールの芳香環に結合したアリル基は、オルソとパラの位置で電子密度を増加させ、電気攻撃の影響を受けやすくします。
* 立体障害: 芳香環の位置3にあるかさばるメトキシ基は、オルト位置での置換を妨げる可能性があります。
製品:
* Tribromoeugenol: 臭素原子は、芳香環の3つの利用可能な位置すべてに代わるものです。
* Mono-またはDibromoeugenol: 臭素化は、電子効果と立体効果の組み合わせにより、通常、リングの1つまたは2つの位置、通常はパラの位置で選択的に発生します。
重要な注意:
*正確な製品とその比率は、反応条件(温度、溶媒、濃度など)によって異なります。
*臭素との反応は、白色沈殿物の形成をもたらすため、フェノール化合物の存在を特徴付けるためにしばしば使用されます。
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