関係する要因の内訳は次のとおりです。
ケトンを好む要因：
* より少ない立体障害： ケトンは一般に、エステルと比較してカルボニル炭素の周りの立体障害が少ない。これにより、カルボニル炭素は求核剤がよりアクセスしやすくなります。
* 電子密度： ケトンのカルボニル炭素は、エステルのカルボニル炭素よりもわずかに高い電子密度を持っています。これにより、求核攻撃の影響を受けやすくなります。
エステルを支持する要因：
* 誘導効果： エステルのアルコキシ基（または）には、カルボニル炭素の電気依存性をわずかに減少させる電子吸引誘導効果があります。
* 共鳴： エステルは共鳴安定化を示し、そこでアルコキシ基の酸素原子の孤立ペアが非局在化に関与します。この非局在化により、カルボニル炭素の部分的な正電荷が減少し、求核試薬に対する反応性が低下します。
キーポイント：
* 相対反応性は、特定の求核性に依存します： ケトンとエステルの相対的な反応性は、求核試薬の強度と立体バルクに応じて逆転させることができます。たとえば、グリニャード試薬のような強い求核剤は、アルコキシ基の電子吸引効果を克服する能力のために、エステルとより速く反応する可能性があります。
* 反応条件が役割を果たします： 酸性または基本的な条件の存在は、ケトンとエステルの両方の反応性を大幅に変える可能性があります。
結論：
ケトンは一般に、電子密度が高く、立体的な障害が少ないため、エステルと比較して求核剤に対する反応性が高くなりますが、声明は絶対的ではありません。特定の求核と反応条件は、ケトンとエステルの相対的な反応性を決定する上で重要な役割を果たします。
