その理由は次のとおりです。
* 末端アルキン 炭素鎖の端にトリプル結合があります。つまり、トリプル結合のSPハイブリダイズ型炭素に水素原子が付いています。
* アセチリド 酸性水素をSPハイブリダイズ炭素から除去することにより形成される末端アルキンの共役塩基です。この酸性水素は、SPハイブリダイズされた炭素の電気陰性度が高いためであり、水素から電子密度を引き離し、除去の影響を受けやすくなります。
例:
* Propyne(CH3-C≡CH) は末端アルキンであり、アミドナトリウム(NANH2)のような強力な塩基と反応すると、アセチリドイオン(Ch3-C≡C-)を形成できます。
内部アルキン トリプル結合のSPハイブリダイズ炭素に付着した水素原子を持っていない。したがって、アセチリドを形成することはできません。
例:
* 2-Butyne(CH3-C≡C-CH3) 内部アルキンであり、アセチリドを形成するために除去できる水素原子を持っていません。
要約すると、トリプル結合上の末端水素原子の存在は、アルキンがアセチリドを形成するための重要な要件です。