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2-メチルプロペンの疎水酸化によってどのような構造が得られますか?

2-メチルプロペン(イソブチレンとも呼ばれる)の酸化がどのように進行するかは次のとおりです。

1。水節:

* 試薬: THF(テトラヒドロフラン)のジボラン(b₂h₆)

* メカニズム: ジボランのホウ素原子は、電気泳動として機能し、アルケンの二重結合を攻撃します。ホウ素上の水素原子は、二重結合のあまり置き換えの少ない炭素に追加されます(反マルコブニコフの規則に従ってください)。

* 製品: このステップの積はアルキルボレンです。 この場合、それはトリ(2-メチルプロピル)ボランです。

2。酸化:

* 試薬: 過酸化水素(h₂o₂)とベース(NaOHのような)

* メカニズム: アルキルボレンのホウ素原子は、ヒドロキシル基(OH)に置き換えられます。これはSynの追加であり、OHグループがホウ素と同じ側に追加することを意味します。

* 製品: 最終製品はアルコールです。

最終製品:

2-メチルプロペンの水節酸化により、 2-メチルプロパン-1-オール(イソブチルアルコール)が得られます:

* ch₃-ch(ch₃)-ch₂-oh

キーポイント:

* 抗マルコブニコフ追加: ボランからの水素原子は、二重結合のあまり置き換えの少ない炭素に追加されます。

* syn追加: ヒドロキシル基(OH)は、アルキルボレーンのホウ素と同じ分子の側面に追加されます。

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