1。水節:
* 試薬: THF(テトラヒドロフラン)のジボラン(b₂h₆)
* メカニズム: ジボランのホウ素原子は、電気泳動として機能し、アルケンの二重結合を攻撃します。ホウ素上の水素原子は、二重結合のあまり置き換えの少ない炭素に追加されます(反マルコブニコフの規則に従ってください)。
* 製品: このステップの積はアルキルボレンです。 この場合、それはトリ(2-メチルプロピル)ボランです。
2。酸化:
* 試薬: 過酸化水素(h₂o₂)とベース(NaOHのような)
* メカニズム: アルキルボレンのホウ素原子は、ヒドロキシル基(OH)に置き換えられます。これはSynの追加であり、OHグループがホウ素と同じ側に追加することを意味します。
* 製品: 最終製品はアルコールです。
最終製品:
2-メチルプロペンの水節酸化により、 2-メチルプロパン-1-オール(イソブチルアルコール)が得られます:
* ch₃-ch(ch₃)-ch₂-oh
キーポイント:
* 抗マルコブニコフ追加: ボランからの水素原子は、二重結合のあまり置き換えの少ない炭素に追加されます。
* syn追加: ヒドロキシル基(OH)は、アルキルボレーンのホウ素と同じ分子の側面に追加されます。
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