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なぜカルボン酸はミネラル酸よりも酸性度が低いのですか?

カルボン酸は、いくつかの要因により、ミネラル酸よりも酸性度が低いです。

1。共役ベースの共振安定化:

* 鉱物: HClやH2SO4のような鉱酸は、水に完全に解離し、非常に安定したイオンを形成します。アニオン(CL-またはSO42-)は、共鳴によってさらに安定化されません。

* カルボン酸: カルボン酸がプロトンを失うと、カルボン酸イオン(RCOO-)を形成します。このイオンは共鳴によって安定化され、そこでは負電荷が両方の酸素原子にわたって非局在化されます。この共鳴安定化により、カルボキシレートイオンがより安定し、プロトンの背中を受け入れる可能性が低くなり、酸が弱くなります。

2。誘導効果:

* 鉱物: ミネラル酸(HCLのCLなど)の高感動性原子は、水素原子から電子密度を強く引き出し、H-CL結合を弱め、プロトンを容易にします。

* カルボン酸: カルボン酸におけるカルボニル基(C =O)の電子吸引効果は、ミネラル酸のハロゲンの電気陰性度と比較して弱いです。この弱い効果は、偏光が少ないO-H結合につながり、プロトンを寄付するのが難しくなります。

3。溶媒和:

* 鉱物: ミネラル酸から形成されたイオンは、水分子によって強く溶媒され、さらに安定化します。

* カルボン酸: カルボキシレートイオンも溶媒和されますが、サイズが大きくなり、非局在電荷により溶媒和はあまり効果的ではありません。

4。アルキルグループからの電子寄付:

* カルボン酸: カルボキシル基に付着したアルキル基は、誘導効果を介して電子密度を寄付し、O-H結合をさらに弱め、酸性度を低下させることができます。

全体:

共鳴安定化、誘導効果が低い、効果的な溶媒和、およびアルキル基からの潜在的な電子供与の組み合わせにより、カルボン酸はミネラル酸よりも弱くなります。

例:

酢酸(CH3COOH)のPKAは4.76、塩酸(HCl)のPKAは-7です。 PKA値のこの違いは、酢酸と比較してHClの著しく高い酸性度を明確に示しています。

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