説明:
フェノールの酸性度は、脱プロトン化後に形成されたフェノキシドイオンの安定性によって決定されます。電子吸い込み基は、負電荷を非局在させ、フェノールをより酸性にすることにより、フェノキシドイオンを安定化します。
* フッ素は塩素よりも電気陰性です。 これは、フッ素が塩素よりも効果的にフェノキシドイオンから電子密度を引き出すことができることを意味します。
* フッ素の誘導効果は塩素の誘導効果よりも強い。 これにより、p-フルオロフェノール中のフェノキシドイオンの安定化がさらに強化されます。
したがって、p-フルオロフェノールから形成されたフェノキシドイオンは、p-クロロフェノールから形成されたフェノキシドイオンよりも安定しています。その結果、 p-フルオロフェノールはP-クロロフェノールよりも強い酸です。