ベンゼン環に代替効果
ベンゼン環の置換基は、その反応性と特性に大きく影響します。これらの効果は、2つの主要なカテゴリに分類できます。電子効果 および立体効果 。
電子効果：
* 誘導効果： この効果には、置換基と炭素原子の間の電気陰性度の違いにより、Sigma結合を介した電子密度の変化が含まれます。
* Electron-Withdrawingグループ（EWGS）： これらのグループは、電子密度をリングから引き離し、電子が豊富で、電気炎攻撃を受ける可能性が高くなります。例には、ハロゲン（F、Cl、Br、I）、ニトロ（-NO2）、カルボニル（-C =O）、およびシアノ（-CN）が含まれます。
* 電子donatingグループ（EDG）： これらのグループは、電子密度をリングに向かって押し進め、電子が豊富で、電気炎攻撃を受ける可能性が低くなります。例には、アルキル基（R）、アルコキシ（-OR）、アミノ（-NH2）、およびヒドロキシル（-OH）が含まれます。
* 共鳴効果： この効果には、PI結合を介した電子の非局在化と共鳴構造の形成が含まれます。
* 共鳴電子吸引グループ（REWGS）： これらのグループには、ベンゼン環に直接接続されている二重またはトリプル結合があり、リングから離れた電子の共鳴非局在化が可能になります。例には、カルボニル基（-C =O）およびニトロ基（-NO2）が含まれます。
* 共鳴電子donatingグループ（REDGS）： これらのグループには、ベンゼン環に直接付着した原子に孤立した電子のペアがあり、環に向かって電子の共鳴非局在化に関与できます。例には、アルコキシ基（-OR）およびアミノ基（-NH2）が含まれます。
立体効果：
* 立体障害： かさばる置換基の存在は、リングへの他の試薬のアプローチを妨げ、反応の速度と再生選択性に影響を与えます。
組み合わせ効果：
ベンゼン環に対する置換基の全体的な効果は、その誘導効果と共鳴効果の相互作用に依存します。たとえば、ハロゲンは、その誘導効果があるため、唯一のペアによる共鳴電子誘導群でもあるため、電子吸引グループです。
置換基の結果：
* 電気芳香族置換（EAS）における誘導効果： 置換基は、ベンゼン環の特定の位置に着信電気栄養素を導くことができます。
* ortho/para監督： EDGSは、入降りの電気栄養素をオルソとパラの位置に向けます。
* メタディレクター： EWGSは、入降り電気物質をMETA位置に向けます。
* 反応性： 置換基は、EAS反応の速度に影響を与える可能性があります。
* edgsはEASの割合を増加させます。
* EWGはEASの割合を減らします。
* 酸性度/塩基性： 置換基は、ベンゼン誘導体の酸性度または塩基性に影響を与える可能性があります。
* ewgsは酸性度を高め、塩基性を低下させます。
* edgsは酸性度を低下させ、塩基性を高めます。
置換基の効果を理解することは、芳香族化合物の反応性と特性を予測し、合成戦略を設計するために重要です。
これは簡単な概要であり、ベンゼンリングに対する置換基の影響には多くのニュアンスがあります。より深い理解のために、有機化学の教科書とリソースに相談してください。
