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より酸性のブタン酸または3メチル酸はどれですか?

ブタン酸の酸性度について尋ねている可能性があります 3-メチルブタン酸

これが故障です:

* ブタン酸(CH3CH2CH2COOH) 約4.82のPKAがあります。

* 3-メチルブタン酸(CH3CH(CH3)CH2COOH) 約4.89のPKAがあります。

PKA値が低いことは、より強い酸を示します。 したがって、ブタン酸は3-メチルブタン酸よりもわずかに酸性です。

なぜこれが?

酸性度の違いは、3-メチルブタン酸におけるメチル基の電子誘導効果から生じます。

* 電子donatingグループ 同様に、メチル基はカルボキシル基(-COOH)の周りの電子密度を増加させます。これにより、酸性の水素を除去するのがより難しくなります (H+)。

* 電子吸引グループ 一方、カルボキシル基をより陽性にし、陽子を失いやすくなり、酸性度の向上を容易にします。

要約:

3-メチルブタン酸中のメチル基は、ブタン酸に比べてカルボン基の酸性を低下させます。

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