これが故障です:
* ブタン酸(CH3CH2CH2COOH) 約4.82のPKAがあります。
* 3-メチルブタン酸(CH3CH(CH3)CH2COOH) 約4.89のPKAがあります。
PKA値が低いことは、より強い酸を示します。 したがって、ブタン酸は3-メチルブタン酸よりもわずかに酸性です。
なぜこれが?
酸性度の違いは、3-メチルブタン酸におけるメチル基の電子誘導効果から生じます。
* 電子donatingグループ 同様に、メチル基はカルボキシル基(-COOH)の周りの電子密度を増加させます。これにより、酸性の水素を除去するのがより難しくなります (H+)。
* 電子吸引グループ 一方、カルボキシル基をより陽性にし、陽子を失いやすくなり、酸性度の向上を容易にします。
要約:
3-メチルブタン酸中のメチル基は、ブタン酸に比べてカルボン基の酸性を低下させます。