基本を理解する
* ベンゼン: 非局在化された電子を備えた非常に安定した芳香環。この安定性により、Alkenesよりも反応性が低下します。
* 電気芳香族置換(EAS): ベンゼンが受ける最も一般的なタイプの反応。電気栄養素(電子愛の種)は、電子が豊富なベンゼン環を攻撃します。
電子吸引グループ(EWGS)
* 効果: EWGSは、電子密度をベンゼンリングから引き離します。これにより、環が電子が豊富でなく、電気栄養素に対する反応性が低下します 。
* 例: -no2(nitro)、-cn(cyano)、-cho(formyl)、-cooh(カルボキシル)、-so3h(スルホン酸)
電子放出グループ(ERG)
* 効果: ERGSは、ベンゼン環に電子密度を寄付します。これにより、環が電子豊富で電気栄養素に対してより反応的になります 。
* 例: -CH3(メチル)、-OH(ヒドロキシル)、-NH2(アミノ)、-och3(メトキシ)
それらが反応速度にどのように影響するか
* ewgs: それらは、EAS反応の速度を減少させます なぜなら、彼らは電気栄養素にとってリングの魅力を低下させるからです。
* ergs: それらは、EAS反応の速度を増加させます なぜなら、彼らは電気栄養剤にとってリングをより魅力的にするからです。
重要な概念
* 誘導効果: シグマ結合を介した電子の撤退または寄付。 EWGは通常、より電気陰性であり、Sigma結合を通して電子を引きます。 ERGは電気陰性度が低く、Sigma結合を通して電子を押します。
* 共鳴効果: PI結合を介した電子の非局在化。 EWGはPIシステムから電子を引き出すことができ、ERGは電子をPIシステムに寄付できます。
例
* ニトロベンゼン(NO2): ニトログループは強力なEWGであり、ニトロベンゼンをベンゼンよりも反応性が低下させます。
* トルエン(CH3): メチル基はERGであり、トルエンをベンゼンよりも反応性にします。
覚えておくべきキーポイント
* EWGまたはERGの強度は、反応性の変化の程度に影響します。強力なグループは大きな影響を及ぼします。
*ベンゼン環の置換基の位置も反応性に影響します。
*複数の置換基の存在は累積的な効果をもたらす可能性があります。
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