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ベンゼンリングに対する電子撤退および放出グループの効果は何ですか?反応を評価しますか?

電子吸引および電子放出グループがベンゼン環の反応性にどのように影響するかを分解しましょう。

基本を理解する

* ベンゼン: 非局在化された電子を備えた非常に安定した芳香環。この安定性により、Alkenesよりも反応性が低下します。

* 電気芳香族置換(EAS): ベンゼンが受ける最も一般的なタイプの反応。電気栄養素(電子愛の種)は、電子が豊富なベンゼン環を攻撃します。

電子吸引グループ(EWGS)

* 効果: EWGSは、電子密度をベンゼンリングから引き離します。これにより、環が電子が豊富でなく、電気栄養素に対する反応性が低下します 。

* 例: -no2(nitro)、-cn(cyano)、-cho(formyl)、-cooh(カルボキシル)、-so3h(スルホン酸)

電子放出グループ(ERG)

* 効果: ERGSは、ベンゼン環に電子密度を寄付します。これにより、環が電子豊富で電気栄養素に対してより反応的になります 。

* 例: -CH3(メチル)、-OH(ヒドロキシル)、-NH2(アミノ)、-och3(メトキシ)

それらが反応速度にどのように影響するか

* ewgs: それらは、EAS反応の速度を減少させます なぜなら、彼らは電気栄養素にとってリングの魅力を低下させるからです。

* ergs: それらは、EAS反応の速度を増加させます なぜなら、彼らは電気栄養剤にとってリングをより魅力的にするからです。

重要な概念

* 誘導効果: シグマ結合を介した電子の撤退または寄付。 EWGは通常、より電気陰性であり、Sigma結合を通して電子を引きます。 ERGは電気陰性度が低く、Sigma結合を通して電子を押します。

* 共鳴効果: PI結合を介した電子の非局在化。 EWGはPIシステムから電子を引き出すことができ、ERGは電子をPIシステムに寄付できます。

* ニトロベンゼン(NO2): ニトログループは強力なEWGであり、ニトロベンゼンをベンゼンよりも反応性が低下させます。

* トルエン(CH3): メチル基はERGであり、トルエンをベンゼンよりも反応性にします。

覚えておくべきキーポイント

* EWGまたはERGの強度は、反応性の変化の程度に影響します。強力なグループは大きな影響を及ぼします。

*ベンゼン環の置換基の位置も反応性に影響します。

*複数の置換基の存在は累積的な効果をもたらす可能性があります。

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