1。臭素水との反応(br₂/h₂o)
* メカニズム: 電気添加
* 製品: 1,2-ジブロモシクロヘキサン
* 方程式:
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c₆h₁₀ +br₂→c₆h₁₀br₂
(シクロヘキセン)(臭素)(1,2-ジブロモシクロヘキサン)
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* 説明:
*水中の臭素(BR₂)は、極性臭素分子(BR⁺BR⁻)を形成します。
*シクロヘキセンの二重結合は求核試薬として作用し、電気臭気臭素(BR⁺)を攻撃します。
*臭化イオン(BR⁻)は、カルボン中間体に加えて生成物を形成します。
2。過マンガン酸カリウム(Kmno₄)との反応
* 条件: 冷たく、希釈、そして基本(通常はnaohを使用)
* メカニズム: シンヒドロキシル化
* 製品: CIS-1,2-シクロヘキサンジオール
* 方程式:
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3c₆h₁₀ + 2kmno₄ + 4h₂o→3c₆h₁₂o₂ + 2mno₂ + 2 koh
(シクロヘキセン)(過マンガン酸カリウム)(CIS-1,2-シクロヘキサンジオール)
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* 説明:
*基本条件での過マンガン酸カリウム(Kmno₄)は、酸化剤として機能します。
*シクロヘキセンの二重結合は、DIOL(2つのヒドロキシル基)に酸化されます。
*反応は、周期的なマンガン酸エステル中間体を介して進みます。
* 2つのヒドロキシル基をリングの同じ側に加え、CIS異性体を形成します。
重要なメモ:
* 濃縮または高温のkmno₄との反応: これらの条件下では、反応はさらに進み、二重結合を切断し、カルボン酸を形成します。
* 立体化学: 臭素の添加は立体特異的ではありません(CISとトランス異性体の両方を生成できます)。ただし、過節酸反応は非常に病質であり、CIS異性体のみを生成します。
他に質問があるか、メカニズムのより詳細な説明が必要な場合はお知らせください。