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なぜ酢酸がフェノールよりも酸性なのですか?

酸性度に影響を与える要因を考慮して、酢酸がフェノールよりも酸性である理由の内訳は次のとおりです。

1。誘導効果:

* 酢酸: 酢酸中のカルボニル基(C =O)の電子吸引効果は、電子密度をO-H結合から引き離し、それを弱め、プロトン(H+)をより容易に放出します。この効果は、カルボキシル基に2つの電気陰性酸素原子の存在によって強化されます。

* フェノール: ベンゼン環も電子吸引効果もありますが、カルボニル基よりも顕著ではありません。この効果は、ベンゼン環の共振安定化によりさらに弱まり、実際に電子密度を酸素原子に向けて押し進め、陽子を放出する可能性が低くなります。

2。共鳴効果:

* 酢酸: 酢酸イオン(CH3COO-)の共鳴構造は、酸素原子の負電荷を安定させ、脱塩プロセスをより好ましくない。

* フェノール: フェノールも共鳴を示しますが、フェノキシドイオン(C6H5O)の陰性電荷はベンゼン環に非局在しており、酢酸イオンと比較して安定性が低くなります。この安定性の低下により、フェノールの脱プロトン化はあまり好ましくありません。

3。ハイブリダイゼーション:

* 酢酸: カルボキシル基の酸素原子はSP2ハイブリダイズされており、これはより大きな電気陰性度とO-H結合の電子上のより強い引っ張りにつながります。

* フェノール: フェノール中の酸素原子はSP3ハイブリダイズされており、その結果、電気陰性度が低く、O-H結合電子のプルが弱くなります。

要約:

誘導効果、共鳴安定化、ハイブリダイゼーションの違いの組み合わせにより、酢酸はフェノールよりも強い酸になります。 酢酸のカルボニル基は酸性度を高める上で重要な役割を果たしますが、フェノキシドイオンの共鳴安定化は実際にフェノールの酸性度を低下させます。

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