1。電気陰性の差：
* シリコンは炭素よりも電気陰性度が低い。 これは、トリシリオラミンのシリコン原子が電子密度を窒素原子から引き離し、窒素の孤立した電子ペアを供与する可能性が低いことを意味します。
* 炭素はシリコンよりも電気陰性です。 トリメチルアミンでは、炭素原子は電子密度を窒素に向かって押し込み、電子密度を高め、より基本的にします。
2。 p軌道オーバーラップ：
* シリコンの3P軌道は大きく、窒素の2P軌道と重複するのが効果的ではありません。 この弱いオーバーラップは、三陽性の窒素原子の電子密度をさらに低下させ、より弱い塩基にします。
* 炭素の2p軌道は、窒素の2p軌道に適しています。 トリメチルアミンのこの強い重複は、窒素上でより局所的な孤立ペアをもたらし、その塩基性を高めます。
3。立体障害：
* トリシリオラミンのシリコン原子のサイズが大きいほど、より大きな立体障害につながります。 これにより、窒素原子が陽子にアクセスしてその孤独なペアを寄付することが困難になり、その塩基性がさらに低下します。
* トリメチルアミンのメチル基のサイズが小さくなると、障害が少なくなります。 これにより、窒素原子は陽子を容易に受け入れ、強力なベースとして作用することができます。
4。誘導効果：
* シリコンは、炭素よりも電子の吸い込みが少ない。 これは、トリシリオラミンにおけるシリコン原子の誘導効果が、トリメチルアミンにおけるメチル基の誘導効果よりも弱いことを意味します。これにより、トリシリラミン中の窒素原子の電子密度がさらに低下し、より弱い塩基になります。
要約すると、トリメチルアミンと比較して、より低い電気陰性度、より弱いp軌道のオーバーラップ、より大きな立体障害、およびトリシリオラミンの弱い誘導効果の組み合わせは、その底気の大幅な低下につながります。
