* キラルセンターの欠如: 光学異性体は、キラル中心の存在から生じます - 4つの異なるグループに結合した炭素原子。 アルデヒドとケトンには、通常、カルボニル基(C =O)があり、カルボニル炭素を2つのグループに結合しています:1つのRグループと水素原子。これにより、他の置換基のカルボニル炭素に2つの位置のみが残り、炭素が4つの異なるグループを取り付けることは不可能になります。
一般的な構造を考えてみましょう。
* aldehyde: r-ch =o
* ケトン: r-c(=o)-r '
どちらの場合もカルボニル炭素は、少なくとも1つの水素原子に結合されていることに注意してください。
例外:
アルデヒドとケトン自体はめったに光異性性を示すことはありませんが、いくつかの例外があります。
* キラル置換基: アルデヒドまたはケトンのRグループにキラルセンターが含まれている場合、分子全体がキラルになる可能性があります。このキラリティは、カルボニル炭素自体ではなく、置換基の中のキラルセンターから生じます。
例:
片側にキラル置換基を持つケトンを考えてみましょう。
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h
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CH3-CH2-C(=O)-CH(CH3)CH2CH3
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アスタリスクでマークされた炭素原子はキラルであり、分子全体が光学異性体を示します。
要約:
アルデヒドとケトンは通常、カルボニル炭素のキラルセンターを欠いており、光学異性体が表示されないようにします。しかし、分子上にキラル置換基の存在はキラリティを導入し、エナンチオマーの形成につながる可能性があります。