1。電子密度： カルボニル酸素は、共鳴効果のため、ヒドロキシル酸素よりも電子が豊富です。カルボニル酸素上の孤立した電子のペアは、カルボニルPIシステムに非局在化し、その電子密度を高め、より良い求核試薬になります。
2。共鳴安定化： プロトン化されたカルボニル酸素は、カルボニル基に正電荷を分布させる共鳴によって安定化されます。この共鳴安定化は、プロトン化ヒドロキシル基では不可能です。
3。誘導効果： カルボニル基は、ヒドロキシル基に電子を吸収する誘導効果を発揮し、電子が豊富で、プロトンを受け入れる可能性が低くなります。
4。立体障害： ヒドロキシル基は、カルボニル酸素よりも立体的に妨げられているため、プロトン化のアクセス性が低下しています。
要約：
* 電子密度： カルボニル酸素は、共鳴により電子が豊富です。
* 共鳴安定化： カルボニル酸素のプロトン化は、共鳴によって安定化されます。
* 誘導効果： カルボニル基は、ヒドロキシル基の電子が豊富になります。
* 立体障害： カルボニル酸素は、ヒドロキシル基よりも妨げられていません。
これらの要因が組み合わさって、カルボニル酸素を酢酸中のプロトン化に好ましい部位にします。
これが類推です：
2つのカップのように考えてください。1つは水（カルボニル酸素を表す）、もう1つはオイル（ヒドロキシル酸素を表す）を備えています。ウォーターカップは、水がより極性であり、正電荷をより適切に収容できるため、一滴（プロトンを表す）を引き付ける可能性が高くなります。極性が少ないオイルカップは、酸を引き付ける可能性が低くなります。
