1。フェノキシドイオンの共振安定化:
*フェノールがプロトン(H+)を失うと、フェノキシドイオンを形成します。
*このイオンは共鳴によって安定化されます。共鳴では、マイナス電荷がPIシステムを介してベンゼン環を横切って非局在化されます。
*この非局在化は電荷を広げ、フェノキシドイオンをより安定させ、フェノールの酸性度に寄与します。
2。誘導効果:
*フェノール中のベンゼン環には、電子を抑える誘導効果があります。
*この効果は、ヒドロキシル基の酸素原子から電子密度を引き離し、プロトン(H+)を放出する可能性が高くなります。
3。酸素原子のハイブリダイゼーション:
*フェノール中の酸素原子は、ベンゼン環に関与しているため、SP2ハイブリダイズされています。
*このSP2ハイブリダイゼーションにより、酸素原子がより電気陰性になり、プロトンを寄付する能力がさらに向上します。
4。電子donatingグループの欠如:
*脂肪族アルコールとは異なり、フェノールには、ヒドロキシル基に結合した炭素原子に接続されている電子誘導基がありません。
*この電子誘導基がないため、ベンゼン環が電子密度をより効果的に引き出し、フェノールをより酸性にします。
対照的に、脂肪族アルコールと水:
*共役塩基の共鳴安定化を示さないでください。
*ヒドロキシル基に結合した炭素原子に接続された電子誘導基を持ち、酸性度を低下させます。
*より少ない電気酸素原子(脂肪族アルコールでハイブリダイズされたSP3)を持っています。
したがって、共振安定化、誘導効果、ハイブリダイゼーション、および電子誘導群の欠如の組み合わせた効果により、フェノールは脂肪族アルコールや水よりも著しく強い酸になります。