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なぜピロールがピロリジンよりも酸性で塩基性が低いのですか?

ピロールがピロリジンよりも酸性で塩基性が低い理由の内訳は次のとおりです。

酸性度と塩基性の理解

* 酸性度: プロトン(H+)を寄付する化合物の能力。 より酸性の化合物は、陽子を容易に失います。

* basicity: プロトン(H+)を受け入れる化合物の能力。より基本的な化合物は、陽子を容易に受け入れます。

ピロール対ピロリジン

1。ピロールの酸性度

* 共鳴安定化: ピロールの酸性度の鍵は、その芳香性にあります。窒素原子上の電子の孤独なペアは、環のpi-Electronシステムに関与します。この非局在化により、共鳴安定化構造が作成され、窒素原子の電子不足が発生し、プロトンを失う可能性が高くなります。

* カルバニオン層: ピロールがプロトンを失うと、カルバニオンを形成します。このカルバニオンも共鳴して安定しており、脱プロトン化された形の安定性をさらに高め、化合物をより酸性にします。

2。ピロリジンの塩基性

* 孤立ペア: ピロリジンは非芳香族であり、非局在化されたシステムの一部ではない窒素原子に孤立した電子のペアを持っています。この孤独なペアは、プロトンを受け入れるために容易に利用でき、ピロリジンを良い塩基にします。

要約:

* ピロール: 芳香系と共鳴安定化により、酸性が高まります(陽子を容易に失います)。

* ピロリジン: 窒素上の自由な孤独なペアにより、より基本的になります(プロトンを容易に受け入れます)。

視覚補助:

これが簡略化された表現です:

* ピロール: 窒素上の孤独なペアは芳香環の一部であり、陽子を受け入れるために利用できなくなります(塩基性が少ない)が、共鳴安定化カルバニオン(より酸性)を作成するために容易に失われます。

* ピロリジン: 唯一のペアは非局在化システムの一部ではなく、プロトンを受け入れる(より基本的な)、寄付される可能性が低い(酸性度の低い)よりも利用可能になります。

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