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なぜトロピリウムイオンがトリフェニルカルボンよりも安定しているのですか?

トロピリウムイオンは、両方ともカルボーシスであるにもかかわらず、トリフェニルのカルボンよりも著しく安定しています。その理由は次のとおりです。

熱帯イオン(C7H7+)

* 環状非局在化: トロピリウムイオンは、PI電子の連続環を持つ周期的な平面分子です。これにより、7つの炭素原子すべてにわたる正電荷の広範な非局在化が可能になります。

* アロマキャラクター: 熱帯イオン内の電子の非局在化は、Hückelのルール(4n+2 Pi電子)に続き、芳香系になります。芳香族化合物は、電子の非局在化により非常に安定しています。

トリフェニルカルボン(C19H15+)

* 限定的な非局在化: トリフェニルカルボンの正電荷はフェニルリングに非局在化することができますが、この非局在化はトロピリウムイオンほど効果的ではありません。正電荷は、主に中央炭素原子に局在しています。

* 立体障害: 中央炭素の周りのかさばるフェニル基は、立体障害を生み出し、正電荷を完全に非局在させることを困難にします。

要約:

トロピリウムイオンは、次のためにトリフェニルカルボンよりも安定しています。

1。正電荷のより大きな非局在化: トロピリウムイオンの周期的な性質により、正電荷のより完全かつ効率的な非局在化が可能になり、安定性が向上します。

2。芳香族の文字: トロピリウムイオンは芳香系であり、非常に安定しています。

したがって、トロピリウムイオンは、トリフェニルカルボンと比較してはるかに安定したカルボンです。

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