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どのような種類の電子ペアが分子を良好なドナーにしますか?

分子は、簡単に寄付できる電子ペアがある場合、優れたドナーと見なされます 。これらの電子ペアは、通常、の孤立ペアです または、比較的弱い結合に関与するペア 。これが故障です:

孤立ペア:

* 高電子密度: 孤立したペアは結合に関与していないため、電子密度が高く、寄付により利用可能になります。

* 場所: 孤立ペアは、多くの場合、酸素、窒素、硫黄などの電気陰性の原子に配置され、電子を供与する傾向をさらに高めます。

弱い結合:

* π結合: 二重結合と三重結合にはπ結合が含まれており、シグマ結合よりも弱い。これらの結合の電子はより簡単に偏光し、寄付することができます。

* 高分極可能な結合: 電気陰性度に大きな違いがある原子間の結合は非常に分極できます。電子密度は、より電気陰性の原子に向かってシフトする可能性があり、結合電子が豊富で寄付が発生しやすくなります。

ドナーの強さに影響を与える要因:

* ドナー原子の電気陰性度: より多くの電気陰性の原子は電子をよりしっかりと保持し、寄付する可能性が低くなります。

* ドナー原子のサイズ: より大きな原子は、核からさらに原子価の電子を備えているため、寄付が容易になります。

* 立体障害: ドナー原子を取り巻くかさばるグループは、アクセプターのアプローチを妨げ、ドナーの有効性を低下させる可能性があります。

* 溶媒和効果: 溶媒は、ドナー原子の周りの電子密度に影響を与える可能性があります。

優れたドナーの例:

* アミン(R-NH2): 窒素原子には、寄付できる電子の唯一のペアがあります。

* エーテル(r-o-r '): 酸素原子には、寄付できる2つの孤立ペアがあります。

* ホスフィン(R3P): リン原子には、寄付できる唯一の電子ペアがあります。

* カルボン酸(R-COOH): カルボニル基の酸素原子は電子を寄付できますが、これは孤立ペアの寄付よりも一般的ではありません。

優れたドナーは相対的であることを忘れないでください。ドナーの強度は、特定のアクセプター分子と反応条件に依存します。

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