アルキル化は、付加や置換などの方法により、アルキル基が有機基質分子に結合する化学プロセスです。アルキル基は、水素原子が 1 つないアルカンです。メチル基は、1 つの炭素原子と 3 つの水素原子からなる最も単純なアルキル基です。アルキル化は、強い鉱酸または金属酸化物などのルイス酸の存在下で、オレフィンやハロゲン化アルキルなどの求電子性アルキル化剤を使用して行われます。芳香族化合物の場合、アルキル化によって単純な炭素鎖がベンゼン環に付加されます。脱アルキル化として知られるアルキル化とは対照的なプロセスがあり、これには化合物からのアルキル基の除去が含まれます。アルキル化剤にはいくつかの種類があり、有機化学だけでなく生物学の分野でもアルキル化の用途がいくつかあります。
アルキル化剤の種類
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求核アルキル化剤:
求核アルキル化剤は、カルバニオンと呼ばれる種を形成します。これらのアルキル化剤は、SN2 機構を介して所定の炭素原子上のハライド置換基を置換します。求核性アルキル化剤が関与する反応の最も一般的な例の 1 つは、化合物からのハライド基の置換を伴う「鈴木カップリング」です。求核アルキル化剤の例としては、グリニャール試薬やその他の有機金属化合物があります。
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求電子アルキル化剤によるアルキル化:
求電子アルキル化剤は、アルキル カチオンと同等のカルボカチオンを生成します。このアルキル化剤グループには、明らかな正電荷と不活性脱離基により、トリメチルオキソニウムやテトラフルオロボレートなどのハロゲン化アルキルが含まれます。このアルキル化に使用される触媒はルイス酸とブレンステッド酸です。三塩化アルミニウムのようなルイス酸。ルイス酸は通常、ハロゲン化アルキルが使用されている場合に使用されます。ブレンステッド酸は、アルキル化がオレフィンで行われる場合に使用されます。最も一般的な触媒はゼオライトです。
求電子アルキル化剤の使用にはいくつかの危険性があります。このタイプのアルキル化剤は有毒で発がん性があり、DNA をアルキル化する傾向があるからです。その結果、アルキル化された DNA は適切にコイル状に巻いたりほどいたりしないため、または情報を解読するために使用される特定の酵素によって処理できないため、DNA はコイル状の問題を引き起こします。最も広く使用されているアルキル化反応は、フリーデル クラフツ アルキル化反応です。
Friedel Crafts アルキル化反応
この反応では、ベンゼンにメチル基を付加するなど、求電子芳香族置換反応を介してベンゼンにアルキル基を付加します。この反応では、パイ結合が芳香環からカルボカチオンを攻撃します。したがって、カルボカチオンは、フリーデル クラフツ アルキル化において求電子試薬のように機能します。
Friedel Crafts のアルキル化反応は
生物学におけるアルキル化の使用
最も一般的なタイプのアルキル化の 1 つであるメチル化は、自然界でビタミン B-12 とラジカル SAM ベースの酵素の影響を受けます。メチル化は、メチル基を有機化合物に変換する化学反応です。付加反応または置換反応によって行うことができ、メチル化には化学的メチル化と生物学的メチル化の2種類があります。アルキル化の他の生物学的用途は次のとおりです。いくつか例を挙げると、乳癌、生殖細胞精巣癌、卵巣癌、肺癌の治療に使用されます.
日用製品におけるアルキル化の使用
原料や洗剤など、日常的に使用する製品がいくつかあります。例えば、ドデシルベンゼンナトリウムは、ドデカンによるベンゼンのアルキル化によって得られる。
ガソリンにおけるアルキル化の使用
アルキル化は、イソブタンをアルキル化することにより、石油精製作業で重要な役割を果たします。一部のアルケンは、触媒としてブレンステッド酸とゼオライトの存在下で分子量が小さくなります。アルキレートも avgas の重要な部分です。
結論
アルキル化は、アルキル基をある分子から別の分子に移動させる化学反応です。シフトされるアルキル基は、特定の形態に拘束されず、カルバニオン、カルボカチオン、フリーラジカル、カルベンなどの任意の形態で存在できます。アルキル基は、アルカン形態より水素が 1 つ少ないアルカンです。アルキル化は、強力なルイス酸またはブレンステッド酸の存在下で行われます。求核アルキル化剤によって形成される種がカルボアニオンまたはカルボカチオンを生成する求電子アルキル化剤である求核アルキル化剤のような異なるタイプのアルキル化剤が存在する。最も一般的なアルキル化反応はフリーデル クラフツ アルキル化反応です。求核性アルキル化剤には、有毒で発がん性があり、DNA をアルキル化する傾向があるなどの危険性があります。その結果、DNA は、アルキル化 DNA が適切にコイル状になったり、コイル状に解けなかったり、情報を解読するために使用される特定の酵素によって処理されなかったりするため、コイル状の問題を引き起こします。最も一般的なアルキル化反応の 1 つはフリーデル-クラフツ-アルキル化です。これは、ベンゼンにアルキル基を付加することを含むアルキル化です。アルキル化反応は非常に有用です。それらは、乳癌、肺癌などのいくつかの癌を治療するために生物学で広く使用されています。自然界でもいくつかの生化学的プロセスで使用されています.アルキレートはアンチノック特性を持つため、日常生活やガソリン生産にも使用されます。
