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アニソールは過酸化物を簡単に形成しません。なぜですか?

アニソール(メトキシベンゼン)は、以下の理由で過酸化物を簡単に形成しません。

* メトキシグループの電子誘導性: ベンゼン環に取り付けられたメトキシ基(-oCH3)は、電子誘導群です。これにより、芳香環がより電子が豊富になり、過酸化物の形成の最初のステップである酸素分子による電気性攻撃の影響を受けにくくなります。

* 立体障害: かさばるメトキシ基は、ベンゼン環の周りの立体障害を提供し、酸素分子が芳香系に近づき、反応することを困難にします。

* 芳香環の安定性: 芳香環は、その非局在化PI電子シス​​テムのために本質的に安定しています。これにより、酸化と過酸化物の形成に対する反応性が低下します。

対照的に、ディエチルエーテルやテトラヒドロフラン(THF)のようなエーテルは、:

* 電子donatingグループの欠如: これらのエーテルは、リングを安定させ、攻撃の影響を受けにくくすることができる電子誘導グループを欠いています。

* より少ない立体障害: それらは、アニソールと比較して立体障害が少ないため、エーテル酸素原子は酸素との反応に対してよりアクセスしやすくなります。

重要な注意: アニソールは他のエーテルと比較して過酸化物の形成を起こしやすいものではありませんが、それを慎重に処理し、過酸化物の形成の可能性を考慮することは依然として良い習慣です。アニゾールを使用する前に、特に長い間保管されている場合は、アニゾールに過酸化物が存在することを常に確認してください。

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