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カルボン酸の-OH基の水素原子がこのタイプ分子で最も酸性なのはなぜですか?

カルボン酸中の-OH基の水素原子は、いくつかの理由で最も酸性です。

1。共役ベースの共鳴安定化: -OHプロトンが除去されると、得られたカルボキシレートアニオン(RCOO-)が共鳴によって安定化されます。 負電荷は2つの酸素原子の間で非局在化し、電荷を広げて陰イオンをより安定させることができます。この安定性により、陽子を失うことが容易になり、酸性度が向上します。

2。誘導効果: カルボン酸のカルボニル基(c =o)は電子抑制です。これにより、電子密度が-OHグループから引き離され、酸素がより陽性になり、水素がより酸性になります。

3。ハイブリダイゼーション: -OH基の酸素はSP3ハイブリダイズされ、カルボニル基の酸素はSP2ハイブリダイズされています。 SP2ハイブリダイゼーションにより、酸素がより電気陰性になり、-OH水素の酸性度がさらに向上します。

ここに要因の内訳があります:

* 共鳴: 最も重要な要素。カルボキシレートアニオンの負電荷の非局在化は非常に安定しています。

* 誘導効果: -OH酸素をより陽性にすることにより、酸性度に貢献します。

* ハイブリダイゼーション: より小さな役割を果たしますが、誘導効果を強化します。

アルコールやフェノールなどの他の官能基とは対照的に、カルボキシル群はこれらの因子の組み合わせから利益を得て、酸性の酸性の水素をもたらします。

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