その理由は次のとおりです。
* 溶液中の酸性度: 酸性度は通常、溶液中で測定され、酸は溶媒分子にプロトン(H+)を供給できます。 溶液では、ヨード酢酸は、ヨウ素原子の電子吸引効果により、実際に酢酸よりも酸性です。この効果により、コンジュゲートベース(ヨード酢酸アニオン)が安定し、酸がプロトンを供給しやすくなります。
* 蒸気状態の酸性度: 蒸気状態では、プロトンを受け入れる溶媒はありません。この状態の酸性度は、プロトンの放出の容易さによって測定されます カルボンを形成します。 炭化は非常に不安定で、形成が困難です。
* 蒸気状態の誘導効果: 溶液の酸性度を高めるヨウ素原子の電子吸引効果は、実際に蒸気状態でのカルボンの形成がさらに困難になります。これは、ヨウ素原子が電子密度を炭素から引き離し、プロトンを失い、積極的に帯電した炭素を形成することをさらに難しくしているためです。
要約: ヨード酢酸は溶液中の酢酸よりも強い酸ですが、これは蒸気状態ではそうではありません。ヨウ素原子の誘導効果により、実際にはヨード酢酸が溶媒の非存在下でプロトンを放出することが困難になります。