* カルボン酸はケトンやアルデヒドよりも反応性が低い: カルボキシル酸のカルボニル基は、隣接するカルボキシル基の電子吸引効果により、電気症が少ない。これにより、オキシム形成に必要なヒドロキシルアミン(NH2OH)による求核攻撃の影響を受けにくくなります。
* オキシムの形成には酸性条件:が必要です ケトンとアルデヒドとヒドロキシルアミンとオキシムを形成する反応は、通常、酸性条件下で行われます。しかし、カルボン酸はすでに酸性であるため、ヒドロキシルアミンとの反応は制御が困難であり、望ましくない副反応につながる可能性があります。
カルボン酸からオキシムを形成する方法:
* 塩化酸または無水物への変換: カルボニル酸のカルボニル基は、それらを塩化酸(RCOCL)または無水物((RCO)2O)に変換することにより、より電気依存症にすることができます。これらの誘導体はより反応的であり、ヒドロキシルアミンで酸化形成を受ける可能性があります。
* 強酸の使用: 反応は、濃縮硫酸などの強酸を使用することで駆動できます。これにより、カルボニル酸素がプロトン化され、求核攻撃の影響を受けやすくなります。
注: カルボン酸による酸化物の形成は一般的な反応ではなく、他の方法を使用してカルボン酸を異なる誘導体に変換する方が便利なことがよくあります。
要約: カルボン酸はオキシムを形成する可能性がありますが、反応には特定の条件が必要であり、通常、それらをより反応性の誘導体に変換することが含まれます。