1。ニトル化:
* 試薬: 濃縮されたhno₃および濃縮されたh₂so₄(硝酸混合物)
* 反応: 硝酸混合は硝酸をプロトン化し、強力な電気泳動を生成します(no₂⁺)。この電気泳動はベンゼン環を攻撃し、水素原子をニトロ基(-no₂)に置き換えます。
* 製品: ニトロベンゼン
2。臭化:
* 試薬: 臭素(BR₂)とルイス酸触媒(例:Febr₃)
* 反応: ルイス酸触媒は臭素分子を分極し、より電気依存症にします。電気剤臭素は、ニトロ基に比べてメタ位置でベンゼン環を攻撃します。これは、オルソとパラの位置を非アクティブ化しますが、メタ位置をアクティブにするニトログループの電子吸引性の性質によるものです。
* 製品: M-ブロモニトロベンゼン
3。削減:
* 試薬: スズ(SN)と塩酸(HCl)、続いてベース(例えば、NaOH)が続きます
* 反応: これは、ニトロ基(-no₂)をアミン群(-nh₂)に変換する還元反応です。 SN/HCl混合物は還元剤として機能し、ベースは酸性培地を中和します。
* 製品: M-ブロモアニリン
全体的な反応:
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ベンゼン→ニトロベンゼン→M-ブロモニトロベンゼン→M-ブロモアニリン
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重要な考慮事項:
* 電気芳香族置換: 3つのステップはすべて、電気芳香族置換(EAS)を含み、電気栄養が電子に富むベンゼン環を攻撃します。
* 監督グループ: ニトログループはメタ方向のグループであり、ステップ2の臭素置換の位置に影響を与えます。
* 反応条件: 特定の反応条件(温度、濃度など)は、反応の収量と選択性に影響を与える可能性があります。
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